(E)-3-ethylidene-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4(1H)-one | 56490-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-ethylidene-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(E)-ethylidene-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4-one；3-ethylidene-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-4-one；3-(E)-Aethyliden-4-oxo-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydronidolo<2,3-α>chinolizin
• CAS: 56490-99-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: FUCINOCLHRCDSL-BIIKFXOESA-N

物化性质

• 沸点：
  532.6±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-ethylidene-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(+/-)-deplancheine
  参考文献：
  名称：

  Imine-enamine annelation: stereoselective syntheses of (±)-deplancheine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87282-2
• 作为产物：
  描述：

  2-carbethoxy-1,3-butadiene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (E)-3-ethylidene-2,3,6,7,12,12b-hexahydroindolo<2,3-a>quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  An easy ABD→ABCD strategy to indolo[2,3-a]quinolizin-4-one. Synthesis of deplancheine and yohimbane

  摘要：

  The efficient synthesis of indolo[2,3-alpha]quinolizin-4-ones 2 is described in two steps via formal [3 + 3] cycloaddition reaction of alpha-sulfonyl tryptaminylacetamide 4 with various alpha, beta-unsaturated esters 5 and the regioselective reduction of the resulting glutarimides 3 with sodium borohydride then sequent further dehydrated cyclization in the presence of boron trifluoride etherate. The useful building block is applied to synthesize deplancheine (1a) and yohimbane (1b). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.005

文献信息

• A convenient synthesis of 1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo(2,3-a)quinolizine derivatives.
  作者：ETSUJI YAMANAKA、MAYUMI NARUSHIMA、KUNIE(nee NAGASHIMA) INUKAI、SHIN-ICHIRO SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.77

  日期：——

  Convenient syntheses of 1, 2, 3, 4, 6, 7, 12, 12b-octahydroindolo[2, 3-α]quinolizine derivatives (4a, b) and a relatd unsaturated lactam (14) are described. The condensation of tryptamine (1) with 8a, b (prepared from 7a, b by decarboethoxylation), followed by treatment with alkali gave the lactams (4a, b), respectively. The stereochemistry of 4b was determined by conversion to the known cis- and trans-compounds (5b). The condensation of 1 with the sulfenylated ester (10), which was prepared in two ways, followed by treatment with alkali gave the lactams (12a, b). Oxidation of 12a, b with m-chloroperbenzoic acid gave the sulfoxides (13) which were heated at 50°C to give the lactams (14, 15) and the pyridone (16).

  描述了一种便利的合成方法，可用于制备1、2、3、4、6、7、12和12b-八氢吲哚[2, 3-α]喹啉衍生物（4a, b）及相关的不饱和内酰胺（14）。色氨酸胺（1）与通过脱羧醇基化得到的8a, b进行缩合，随后用碱处理，分别得到内酰胺（4a, b）。通过转化为已知的顺式和反式化合物（5b），确定了4b的立体化学。1与通过两种方式制备的含硫酯（10）缩合，随后用碱处理得到内酰胺（12a, b）。用氯过苯甲酸(m-chloroperbenzoic acid)氧化12a, b，得到亚砜（13），在50°C加热后得到内酰胺（14, 15）和吡啶酮（16）。
• Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni; Tollari, Stefano, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 7, p. 1593 - 1597
  作者：Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Tollari, Stefano

  DOI：——

  日期：——