4-((R)-hex-1-yn-3-yloxy)phenyl acetate | 930608-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-((R)-hex-1-yn-3-yloxy)phenyl acetate
• CAS: 930608-62-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OOUNZMJNMSHDEJ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((R)-hex-1-yn-3-yloxy)phenyl acetate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (R)-3-(4-acetoxyphenoxy)-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Aryl Ethers

  摘要：

  The reaction of trichloroacetimidate derivatives of (Z)-2-alken-1-ols with phenol nucleophiles in the presence of the palladium(II) catalyst [COP-OAc](2) provides 3-aryloxy-1-alkenes in high yields and high enantiomeric purity (typically 63-90% yield and 90-97% ee). The reaction is exemplified by 20 examples. The method employs 1 mol % of the commercially available catalysts (S)- or (R)-[COPOAc](2), produces the branched isomer with unprecedented regioselectivity, and is compatible with the presence of base-labile functionality in either reactant.

  DOI：

  10.1021/ol070110b
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基丙基甲酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三苯基膦 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((R)-hex-1-yn-3-yloxy)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Allylic Aryl Ethers

  摘要：

  The reaction of trichloroacetimidate derivatives of (Z)-2-alken-1-ols with phenol nucleophiles in the presence of the palladium(II) catalyst [COP-OAc](2) provides 3-aryloxy-1-alkenes in high yields and high enantiomeric purity (typically 63-90% yield and 90-97% ee). The reaction is exemplified by 20 examples. The method employs 1 mol % of the commercially available catalysts (S)- or (R)-[COPOAc](2), produces the branched isomer with unprecedented regioselectivity, and is compatible with the presence of base-labile functionality in either reactant.

  DOI：

  10.1021/ol070110b