methyl 2-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carboxylate | 94562-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carboxylate
• CAS: 94562-51-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄S
• 分子量: 244.312
• InChiKey: VWRSLMQXCUWDLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate 、 丁烯酮 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78.5%的产率得到methyl 2-methyl-4-oxo-3-(3-oxobutyl)thiolane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501