(2S,5S)-2,5-bis[[((R)-(methoxycarbonyl)((naphthalene-2-yl)methyl)methyl)amino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine | 852204-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-bis[[((R)-(methoxycarbonyl)((naphthalene-2-yl)methyl)methyl)amino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2S,5S)-5-[[(2R)-1-methoxy-3-naphthalen-2-yl-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]-1-pyridin-4-ylpyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 852204-88-7
• 化学式: C₃₉H₃₈N₄O₆
• 分子量: 658.754
• InChiKey: ZQFFAGZNTSRPKG-WDKGQIBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dicarboxylic acid 、 (D)-2-naphthylalanine methyl ester hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(2S,5S)-2,5-bis[[((R)-(methoxycarbonyl)((naphthalene-2-yl)methyl)methyl)amino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of meso-diols by C₂-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridines

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了具有吡咯啉吡啶骨架作为催化位点的C₂-对称手性亲核催化剂。其中一些有机催化剂有效地促进了通过对映选择性酰化实现对meso-二醇的不对称去对称化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.203
• 作为试剂：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 异戊酸酐 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 (2S,5S)-2,5-bis[[((R)-(methoxycarbonyl)((naphthalene-2-yl)methyl)methyl)amino]carbonyl]-1-(pyridin-4-yl)pyrrolidine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(1R,2S)-(-)-isobutyric acid 2-hydroxycyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric desymmetrization of meso-diols by C₂-symmetric chiral 4-pyrrolidinopyridines

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了具有吡咯啉吡啶骨架作为催化位点的C₂-对称手性亲核催化剂。其中一些有机催化剂有效地促进了通过对映选择性酰化实现对meso-二醇的不对称去对称化。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.203