1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeure-3-methylester-2-oxid; Furoxandicarbonsaeure-monomethylester | 56873-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeure-3-methylester-2-oxid; Furoxandicarbonsaeure-monomethylester
• 英文别名: 4-Carboxy-3-methoxycarbonyl-1,2,5-oxadiazol-2-oxid；2-oxy-furazan-3,4-dicarboxylic acid 3-methyl ester；3-methylester of 1,2,5-oxadiazole-2-oxide-3,4-dicarboxylic acid；4-Methoxycarbonyl-5-oxido-1,2,5-oxadiazol-5-ium-3-carboxylic acid
• CAS: 56873-38-2
• 化学式: C₅H₄N₂O₆
• 分子量: 188.097
• InChiKey: KSJPOSBONSZFFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeure-3-methylester-2-oxid; Furoxandicarbonsaeure-monomethylester 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-amino-6,7-dimethoxy-2-quinazolinyl)-4-<3-(methoxycarbonyl)-4-furoxanylcarbonyl>piperazine
  参考文献：
  名称：

  呋喃烷系统是平衡“杂化物”与混合的α1-拮抗剂和类似NO的血管舒张剂活动的有用工具。

  摘要：

  在一个分子中存在两个不同药效基团的新血管扩张剂衍生物的设计，一直是通过用NO-前药呋喃酮部分替代众所周知的α1-受体拮抗剂普拉唑辛中的呋喃基羰基功能来进行的。目的是获得新的降压药，其中两种血管舒张机制（α1拮抗剂和NO介导）可以在适当的平衡中起作用。在有和没有氧合血红蛋白（HbO2）（一种著名的一氧化氮清除剂）存在下，对大鼠主动脉条上的α1-拮抗剂活性进行了评估。所得杂种表现出不同的药理行为。当存在在3位带有酯或酰胺官能团的4-呋喃氧羰基羰基系统（衍生物7a，b）时，获得了具有主要α1-拮抗剂活性的杂种。相反，在腈官能团与呋喃喃环的3位连接的衍生物7c中，NO介导的血管舒张特性占主导。最后，（呋喃基磺酰基）哌啶衍生物13a，b在适当的平衡下显示出没有血管舒张作用和α1-拮抗剂活性。对于呋喃喃衍生物，还讨论了在K（+）去极化的主动脉条上评估的NO依赖性血管舒张能力，以及在硫醇辅因子作用下NO

  DOI：

  10.1021/jm00025a012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(methoxycarbonyl)-1,2,5-oxadiazole N-oxide 在 硫酸 作用下， 生成 1,2,5-Oxadiazol-3,4-dicarbonsaeure-3-methylester-2-oxid; Furoxandicarbonsaeure-monomethylester
  参考文献：
  名称：

  Grundmann,C. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1029 - 1050

  摘要：

  DOI：

文献信息

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  作者：Donatella Boschi、Antonella Di Stilo、Clara Cena、Marco Lolli、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1023/a:1012136030849

  日期：——

  Purpose. A series of derivatives having a propranolol-like moiety linked to NO-donor furoxan substructures were synthesized. The main objective of this investigation was to obtain agents with mixed No-dependent vasodilating and beta-blocking activities.Methods. Most of the target compounds were synthesized from the appropriate furoxans bearing XCH2CH2NH2 (X = O, S, SO2) chains at the 4 position of the ring, using AI(C2H5)(3) in methylene chloride solution and (+/-)2,3-epoxypropyl 1-naphtyl ether. Two of the final products (X = CONH) were obtained by coupling the appropriate furoxancarboxylic acids with N-[2-hydroxy-3-(1-naphthoxy)propyl]ethylenediamine. beta(1)- and beta(2)-blocking activities were examined on isolated guinea pig right atria and on guinea pig trachea respectively. Vasodilating properties were assessed on endothelium denuded strips of rat aortaResult. Some derivatives behave as well balanced "hybrids" displaying NO-dependent vasodilating and beta-blocking properties in the same concentration range. Some others display either prevalent beta-blocking or vasodilating activity. Generally speaking hybrid formation lowers the affinity for beta-receptors, in particular for beta(2)-type, to give an increase in beta(1)/beta(2) selectivity.Conclusions. The furoxan system is a flexible tool in designing analogues of propranolol whose NO-donating and beta-blocking properties are modulated over a wide range.
• GRUNDMANN C.; NICKEL G. W.; BANSAL R. J., J. LIEBIGS ANN. CHEM. <JLAC-BF>, 1975, NO 6, 1029-1050
  作者：GRUNDMANN C.、 NICKEL G. W.、 BANSAL R. J.

  DOI：——

  日期：——