bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine | 425604-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine
• CAS: 425604-70-2
• 化学式: C₄₀H₅₈ClN₃O₂₁S₂
• 分子量: 1016.49
• InChiKey: MWPCPNZEQGMCJM-LABCFKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  307.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  23.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫脲 、 bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine 在 sodium sulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 以56%的产率得到bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-mercaptoacetylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树状半乳糖苷，用于构建特定于位点的分子递送系统：合成和分子识别研究。

  摘要：

  为了评估基于β-环糊精核心的多价糖苷作为位点特异性分子载体的能力，提出了对支链和超支链β-环糊精的包合物络合行为和凝集素结合亲和力的研究。合成了在β-环糊精支架上构建的一系列簇半乳糖苷，这些支架包含通过不同的间隔臂与大环核键合的七个1-硫代-β-乳糖或β-乳糖苷胺。另外，基于包含14个1-硫代-β-D-半乳糖，1-硫代-β-乳糖和1-硫代-β-半乳糖残基的β-环糊精核，进行了三个一级树状聚合物的首次合成。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠以及花生中的凝集素（花生）的复合形成的亲和常数和热力学参数。β-环糊精的主要表面被糖类取代导致相对于天然β-环糊精与ANS的包合物络合的结合常数值略有增加。然而，由于在β-环糊精的窄边上存在糖残基，导致空间拥挤的增加，可能导致对2-萘磺酸钠的结合能力降低

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<812::aid-chem812>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  bis(3-benzyloxycarbonylaminopropyl)-N-tert-butoxycarbonylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、253.33 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 bis[3-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-1-thiomethylcarbonylamino)propyl]-N-chloroacetylamine
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精核心的树状半乳糖苷，用于构建特定于位点的分子递送系统：合成和分子识别研究。

  摘要：

  为了评估基于β-环糊精核心的多价糖苷作为位点特异性分子载体的能力，提出了对支链和超支链β-环糊精的包合物络合行为和凝集素结合亲和力的研究。合成了在β-环糊精支架上构建的一系列簇半乳糖苷，这些支架包含通过不同的间隔臂与大环核键合的七个1-硫代-β-乳糖或β-乳糖苷胺。另外，基于包含14个1-硫代-β-D-半乳糖，1-硫代-β-乳糖和1-硫代-β-半乳糖残基的β-环糊精核，进行了三个一级树状聚合物的首次合成。在25摄氏度的缓冲水溶液（pH 7.）中进行量热滴定。4）给出了这些β-环糊精衍生物与客体8-苯胺基-1-萘磺酸钠（ANS）和2-萘磺酸钠以及花生中的凝集素（花生）的复合形成的亲和常数和热力学参数。β-环糊精的主要表面被糖类取代导致相对于天然β-环糊精与ANS的包合物络合的结合常数值略有增加。然而，由于在β-环糊精的窄边上存在糖残基，导致空间拥挤的增加，可能导致对2-萘磺酸钠的结合能力降低

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<812::aid-chem812>3.0.co;2-p