(2S,3R)-3-ethenyloxirane-2-methanol | 78260-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-ethenyloxirane-2-methanol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-epoxy-4-pentenol；(2S,3R)-1,2-epoxy-4-pentenol；[(2S,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 78260-12-5；102419-62-5；121521-24-2；121521-25-3；137252-92-7
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: JOODUMVMXMJPTD-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-ethenyloxirane-2-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用乙烯基环氧化物作为双功能关键的贯穿键/贯穿空间阴离子中继化学

  摘要：

  开发允许多种结构单元结合的新型双功能关键对于阴离子中继化学（ARC）的合成应用至关重要。现在报告了用于贯通键合/贯通空间 ARC 的三种乙烯基环氧化物关键的设计、合成和验证。对于负电荷迁移，此类双功能关键通过 S N 2' 反应采用初始贯穿键 ARC，然后利用 1,4-Brook 重排进行贯穿空间 ARC。反式二取代乙烯基环氧化物关键产生E / Z异构体的混合物，而顺式二取代和反式三取代乙烯基环氧化物关键则继续产生具有优异E选择性的三组分加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309270
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(2S,3R)-3-ethenyloxirane-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  利用乙烯基环氧化物作为双功能关键的贯穿键/贯穿空间阴离子中继化学

  摘要：

  开发允许多种结构单元结合的新型双功能关键对于阴离子中继化学（ARC）的合成应用至关重要。现在报告了用于贯通键合/贯通空间 ARC 的三种乙烯基环氧化物关键的设计、合成和验证。对于负电荷迁移，此类双功能关键通过 S N 2' 反应采用初始贯穿键 ARC，然后利用 1,4-Brook 重排进行贯穿空间 ARC。反式二取代乙烯基环氧化物关键产生E / Z异构体的混合物，而顺式二取代和反式三取代乙烯基环氧化物关键则继续产生具有优异E选择性的三组分加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309270

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Multiplolide A and of a Diastereoisomer
  作者：Bandi Chennakesava Reddy、Vikas Madhukar Bangade、Palakuri Ramesh、Harshadas Mitaram Meshram

  DOI：10.1002/hlca.201200164

  日期：2013.2

  A stereoselective total synthesis of multiplolide A (1) and of its diastereoisomer 2 was described from easily accessible starting materials (Schemes 2–4). The synthetic strategy involves a Jacobsen resolution, Sharpless epoxidation, Swern oxidation, Yamaguchi reaction, and ring‐closing metathesis (RCM).

  multiplolide A（的立体选择性全合成1）和对映异构体及其2是从容易获得的起始原料描述（方案2 - 4）。合成策略包括Jacobsen拆分，Sharpless环氧化，Swern氧化，Yamaguchi反应和闭环复分解（RCM）。
• Asymmetric sharpless epoxidation of divinylcarbinol. Erythro-D- and -L-4-pentenitols by hydrolysis of regioisomeric epoxy-4-pentenols
  作者：Volker Jäger、Detlef Schröter、Bernhard Koppenhoefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96130-7

  日期：——

  The asymmetric Sharpless epoxidation of divinylcarbinol (1), a secondary, achiral allylic alcohol, is described in detail. The epoxidation proceeds with high enantio-control and diastereo-selection. The resulting 1,2-epoxy-4-pentene-3-ols 2 are equilibrated to afford the internal epoxides 5. Hydrolysis of the regioisomers 2 and 5, respectively, furnishes opposite enantiomers of erythro-4-pentenitols

  详细描述了仲乙烯基非手性烯丙醇二乙烯基甲醇（1）的不对称Sharpless环氧化反应。环氧化以高对映体控制和非对映选择进行。使所得的1，2-环氧-4-戊烯-3-醇2平衡以提供内部环氧化物5。区域异构体2和5的水解分别以高选择性提供了赤型-4-戊烯醇3的相反对映异构体。描述了3的几种衍生物，以及较少的立体选择性路线的结果-来自D-甘油醛丙酮化物（10）-提供了苏氨酸的NMR数据系列。-报告了二乙烯基甲醇（1）的急性毒性，以及通过Ames试验确定的1，L- 2和L- 5的致突变性。
• Chemo-Enzymatic Total Synthesis of 3-Epiaustraline, Australine, and 7-Epialexine
  作者：Alex Romero、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo000933d

  日期：2000.12.1

  Sequential enzymatic aldol reaction and bis-reductive amination leads to the total syntheses of tetrahydroxylated pyrrolizidine alkaloids, 3-epiaustaline (14), australine (1), and 7-epialexine (11). This approach allows for their rapid construction without the need for protecting group manipulation of the hydroxyl functionality. In addition, an improved procedure for the asymmetric epoxidation of divinyl

  顺序的酶醛醇缩醛反应和双还原胺化反应可合成四羟基吡咯烷核生物碱，3-表氨司他林（14），奥曲林（1）和7-表艾利辛（11）。该方法允许它们的快速构建，而无需保护羟基官能团的基团操纵。另外，描述了改进的二乙烯基甲醇（3）不对称环氧化的方法，并将该产物用于所需三醇7和ent-7的简明合成中。
• Novel enantioselective synthesis of penaresidin A and Allo-penaresidin A via the construction of a highly functionalized azetidine
  作者：Ding-Guo Liu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02345-4

  日期：1999.1

  A new and highly enantioselective synthesis of penaresidin A has been achieved via the construction of a highly functionalized azetidine with the requisite stereogenic centers, which can also be regarded as an advanced intermediate for the synthesis of penaresidin B and penazetidine A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.