methyl (S)-2-((R)-8-isopropyl-2,5-dimethylchromane-2-carboxamido)-2-phenylacetate | 1433066-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((R)-8-isopropyl-2,5-dimethylchromane-2-carboxamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1433066-04-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: RSGVFONCANMZSK-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2,5-dimethyl-8-propan-2-yl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl (S)-2-((R)-8-isopropyl-2,5-dimethylchromane-2-carboxamido)-2-phenylacetate 、
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Induction via Short-Lived Chiral Enolates with a Chiral C–O Axis

  摘要：

  A novel method has been developed for the asymmetric cyclization of alkyl aryl ethers. The reactions were assumed to proceed via short-lived chiral enolate intermediates with a chiral C-O axis to give cyclic ethers with tetrasubstituted carbon in up to 99% ee. The half-life of racemization of the chiral enolate intermediate was roughly estimated to be similar to 1 s at -78 degrees C.

  DOI：

  10.1021/ja4018122