1L-(1,2,3/4)-4-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol | 149776-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1L-(1,2,3/4)-4-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol
• CAS: 149776-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₇
• 分子量: 333.382
• InChiKey: RJABEAQRKHBQCU-FVCCEPFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1L-(1,2,3/4)-4-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 1L-(1,2,3/4)-1-O-Acetyl-<(tert-butoxycarbonyl)amino>-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1021/jo00068a045
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-bis-O-(methoxymethyl)-α-D-arabino-5-enopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.42h， 生成 1L-(1,2,3/4)-4-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>-2,3-bis-O-(methoxymethyl)-5-cyclohexene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-lycoricidine and its 2-epimer from D-glucose

  摘要：

  Stereoselective total synthesis of antimitotic alkaloid (+)-lycoricidine (1) and its 2-epimer (30) was accomplished starting from D-glucose. The key steps in this synthesis are (i) a catalytic version of the Ferrier rearrangement for the preparation of the optically active substituted cyclohexenone (the C-ring of lycoricidine) and (ii) a Pd-catalyzed intramolecular Heck-typE, reaction for construction of the phenanthridone skeleton. A preliminary biological assay revealed that the stereochemistry at the 2-position of lycoricidine plays an important role in its cytotoxic activity.

  DOI：

  10.1021/jo00068a045