(3S)-3-amino-3-phenylpropanoyl-D-histidine | 1000578-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (3S)-3-amino-3-phenylpropanoyl-D-histidine
• 英文别名: N-[(3S)-3-Amino-1-oxo-3-phenylpropyl]-D-histidine；(2R)-2-[[(3S)-3-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 1000578-29-9
• 化学式: C₁₅H₁₈N₄O₃
• 分子量: 302.333
• InChiKey: LVVFYANJKYTPCY-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-Boc-β-苯丙氨酸 、 N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-组氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (3S)-3-amino-3-phenylpropanoyl-D-histidine
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DERIVATIVES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY

  摘要：

  含有组氨酸残基的二肽化合物被证明具有阻断脂质氧化应激产物的有趣活性，特别是对不饱和醛类化合物如丙二醛和羟基壬酸等具有阻断作用。这些化合物已知会导致许多慢性病理如神经退行性、慢性炎症、心血管疾病、糖尿病并发症和白内障的发生。

  公开号：

  US20090247601A1

文献信息

• US8765798B2
  申请人：——

  公开号：US8765798B2

  公开（公告）日：2014-07-01
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES WITH THERAPEUTIC ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS PEPTIDIQUES À ACTIVITÉ THÉRAPEUTIQUE
  申请人：FLAMMA SPA

  公开号：WO2008001174A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] Dipeptide compounds containing a histidine residue proved to have interesting blocking activity on secondary products from lipid oxidative stress, in particular on unsaturated aldehydes such as malondialdehyde and hydroxynonenal, which are known to contribute to the inset of quite a number telles que des maladies of chronic pathologies such as neurodegenerative, inflammatory chronic, cardiovascular diseases, diabetes complications and cataract.
  [FR] L'invention concerne des composés dipeptides contenant un résidu d'histidine et qui s'avèrent avoir une activité bloquante intéressante sur des produits secondaires provenant d'un stress oxydatif lipidique, notamment sur des aldéhydes insaturés tels que malondialdéhyde et hydroxynonénal. Ces composés sont connus pour contribuer à l'apparition d'un bon nombre de pathologies chroniques telles que des maladies neurodégénératives, des maladies chroniques inflammatoires, des maladies cardio-vasculaires, des complications du diabète et la cataracte.