Methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside | 116490-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(prop-2-enoxymethyl)oxolane
• CAS: 116490-73-4
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅
• 分子量: 384.472
• InChiKey: PXPKOZBLNZZBFZ-ODAXIHTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-allyl-α-D-ribofuranoside 生成 Methyl 5-O-allyl-2,3-di-O-benzyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  GRZESZCZYK, B.;BANASZEK, A.;ZAMOJSKI, A., CARBOHYDR. RES., 175,(1988) N 2, 215-226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of two repeating units of haemophilus influenzae type a capsular antigen
  作者：Barbara Grzeszczyk、Anna Banaszek、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84144-2

  日期：1988.5

  The repeating units 2-O-beta-D-glucopyranosyl-L-ribitol 4'- and 1-phosphate of Haemophilus influenzae type a capsular antigen have been synthesised by condensation of an alpha-D-glucopyranosyl bromide derivative with 5-O-allyl-1,2,3-tri-O-benzyl-D-ribitol followed by selective deprotection of HO-4' or HO-1, phosphorylation, and removal of the blocking groups.

  流感嗜血杆菌型荚膜抗原的重复单元2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-L-核糖醇4'-和1-磷酸酯是通过α-D-吡喃葡萄糖基溴化物衍生物与5-O-烯丙基缩合而合成的-1,2,3-三-O-苄基-D-核糖醇，然后对HO-4'或HO-1进行选择性脱保护，磷酸化并去除保护基。