Octahydro-cyclobuta[cd]inden-1-one | 137629-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Octahydro-cyclobuta[cd]inden-1-one
• 英文别名: Tricyclo[4.3.1.03,10]decan-2-one
• CAS: 137629-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: NNVXXPZEFNCTJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1SR,5RS,7SR)-7-(3'-bromopropyl)-7-chlorobicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到2-(2-Cyclopenten-1-yl)-1-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  Free-radical ring expansion of fused cyclobutanones: stereospecific construction of 5,7-, 6,7-, 7,7-, 8,7-, and 5,8-cis-fused bicyclic systems

  摘要：

  A new method of appending seven- and eight-membered rings to cycloalkenes is described. Treatment of selected alkene precursors with an omega-bromoalkyl ketene or a keteniminium salt leads to haloalkyl cyclobutanone formation. Tri-n-butyltin hydride promoted ring expansion then yields the annulated product. Since the initial cyclobutanone is cis fused, the final product is also produced stereospecifically with a cis ring fusion.

  DOI：

  10.1021/jo00052a034