3-(4-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole | 37892-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)anthranil；3-(4-methoxy-phenyl)-benzo[c]isoxazole；3-(4-Methoxyphenyl)-2,1-benzisoxazole；3-(4-methoxyphenyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 37892-51-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: XQCRXCHPQQTEOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  397.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到2-氨基-4'-甲氧基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  蒽作为氨基和瞬态导向基团的双重作用：2-酰基A啶的合成

  摘要：

  描述了瞬态导向基团通过阳离子铑（III）催化剂促进了苯甲醛与蒽基的C（sp 2）–H官能化。值得注意的是，蒽基既被用作瞬时导向基团，又被用作胺化来源，可通过直接的C–H胺化，然后进行酸介导的环化反应，得到2-酰基a啶。观察到一定范围的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01571
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-4'-methoxy-benzophenon 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)benzo[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Hawkins, David G.; Meth-Cohn, Otto, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2077 - 2087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。
• Site-selective C(sp³)–H amination of thioamide with anthranils under Cp*Co^III catalysis
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c9cc01715a

  日期：——

  source have been employed for the first time to enable direct amination on unactivated C(sp3)–H bonds of thioamides under Cp*CoIII catalysis. The excellent site-selectivity on primary C(sp3)–H bonds is observed for a diverse array of thioamides with high functional group tolerance. Further applicability of the products is also highlighted through a series of interesting synthetic elaborations.

  具有合成功能的邻氨基苯甲酸酯作为双功能氨基源已被首次使用，能够在Cp * Co III催化下直接胺化未活化的硫代酰胺的C（sp 3）-H键。对于具有高官能团耐受性的各种硫酰胺，可以观察到对主要的C（sp 3）–H键具有出色的位点选择性。通过一系列有趣的合成细节也突出了产品的进一步适用性。
• 신규 2-아실 아크리딘 유도체, 이의 제조방법, 및 이를 유효성분으로 포함하는 암 예방 또는 치료용 조성물
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR20200025255A

  公开（公告）日：2020-03-10

  본 발명은 항암 활성 및 항염증 활성을 갖는 신규 2-아실 아크리딘 유도체 유도체, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 포함하는 약학적 조성물에 관한 것으로써, 본 발명자들은 2-아실 아크리딘을 각종 바이러스, 암, 및 백혈병 등의 치료로 이용하기 위해 예의 연구한 결과, 안트라닐과 함께 알디민과 로듐(III) 촉매화에 의한 C-H 아미노화에 이어서 분자 내 고리화에 의해 2-아실 아크리딘 유도체를 효율적으로 생산할 수 있으며, 이러한 과정을 통해 생성된 2-아실 아크리딘 유도체는 암 및 염증에 탁월한 치료효과를 발견하였는 바, 암 또는 염증 예방 또는 치료를 위한 약학 조성물로 유용하게 사용될 수 있을 것으로 기대된다. 또한, 로듐(Ⅲ) 촉매를 이용한 2-아실 아크리딘 유도체 제조방법은 광범위한 작용기에 적용 및 도입 가능하며, 위치선택성 및 화학선택성을 지닌 반응으로서, 새로운 의약품이나 생물학적 활성을 갖는 화합물의 합성에 있어 매우 유용할 것으로 기대된다.

  该专利涉及一种具有抗癌活性和抗炎活性的新型2-酰基蒽醌衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的药学组合物。发明人研究了将2-酰基蒽醌用于治疗各种病毒、癌症、白血病等的结果，通过在安替啉和铑(III)催化下的C-H氨基化之后进行分子内环化，可以高效地生产2-酰基蒽醌衍生物。通过这一过程生成的2-酰基蒽醌衍生物发现对癌症和炎症有出色的治疗效果，因此预计可用作用于癌症或炎症预防或治疗的药学组合物。此外，利用铑(III)催化剂制备2-酰基蒽醌衍生物的方法可广泛应用和引入到多种反应中，具有位置选择性和化学选择性，对于合成新药物或具有生物活性的化合物将非常有用。
• Site-Selective Rhodium(III)-Catalyzed C−H Amination of 7-Azaindoles with Anthranils: Synthesis and Anticancer Evaluation
  作者：Mijin Jeon、Jihye Park、Prasanta Dey、Yongguk Oh、Hyunjung Oh、Sangil Han、Sung Hee Um、Hyung Sik Kim、Neeraj Kumar Mishra、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201700800

  日期：2017.10.25

  The site-selective C−H amination reaction of 7-azaindoles with various benzisoxazoles as amination surrogates under cationic rhodium(III) catalysis is described. This transformation efficiently provides a range of ortho-aminated N-aryl-7-azaindoles with excellent site-selectivity and functional group compatibility. The formed ortho-aminated 7-azaindoles were readily transformed into biologically relevant

  描述了在阳离子铑（III）催化下7-氮杂吲哚与各种苯并异恶唑作为胺代用品的定点CH胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的邻氨基化的N-芳基-7-氮杂吲哚。形成的邻氨基化的7-氮杂吲哚易于转化成生物学上相关的杂环，例如氮杂吲哚并r啶，氮杂吲哚并rid啶酮和双吲哚化合物。此外，还对合成衍生物进行了体外测试。对人乳腺腺癌细胞（MCF-7），人肾癌细胞（786-O）和人前列腺腺癌细胞（DU145）的抗癌活性。值得注意的是，与抗癌阿霉素作为阳性对照相比，发现某些合成化合物显示出最有效的抗癌活性。
• Practical synthesis of 3-aryl anthranils <i>via</i> an electrophilic aromatic substitution strategy
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Minwei She、Jianhong Nie、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1039/d1sc06565c

  日期：——

  report a practical route for the synthesis of valuable 3-aryl anthranils from readily available anthranils and simple arenes by using the classical electrophilic aromatic substitution (EAS) strategy. This transformation goes through an electrophilic substitution and rearomatisation sequence by employing Tf2O as an effective activator. A wide range of arenes were compatible in this transformation, delivering

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。