3-(p-tolyl)anthranil | 37892-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)anthranil
• 英文别名: 3-(p-Tolyl)benzo[c]isoxazole；3-(4-methylphenyl)-2,1-benzoxazole
• CAS: 37892-50-5
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: FZUSINZRQZQNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  372.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)anthranil 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以90%的产率得到2-氨基-4‘-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过亲电芳族取代策略实用合成 3-芳基邻氨基苯甲酸

  摘要：

  我们报告了一种实用的路线，通过使用经典的亲电芳香取代 (EAS) 策略，从现成的邻氨基苯甲酸和简单的芳烃合成有价值的 3-芳基邻氨基苯甲酸。这种转化通过使用 Tf 2经历了亲电取代和再构化序列O 作为有效的活化剂。在这种转化过程中，多种芳烃是相容的，以良好的收率和高区域选择性提供各种结构多样化的 3-芳基邻氨基苯甲酸。此外，烯烃、三氟甲磺酸烯基三氟甲磺酸酯、甲硅烷基烯醚、羰基化合物、苯硫酚和硫醇等多种容易获得的原料也可以参与反应，实现邻氨基苯酚的 C3 烯基化、烷基化和硫醚化。值得注意的是，合成的 3-芳基邻氨基苯甲酸被证明是一个高度稳健的平台，可用于获取一系列生物活性化合物、药物衍生物和有机光电材料。

  DOI：

  10.1039/d1sc06565c
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl)(2-nitrophenyl)methanone 在 tin 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(p-tolyl)anthranil
  参考文献：
  名称：

  Anil-Synthese（安尼尔合成）18. Mitteilung。叔丁烯基-苯并恶唑基3-苯基苯并恶唑醇†

  摘要：

  3-苯基苯并恶唑的苯乙烯基衍生物的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610817

文献信息

• 一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108640876A

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明公开了一种多取代苯并咪唑衍生物及其制备方法，其结构式如下：本发明的合成了具有多种取代基苯并咪唑衍生物，从药物化学的角度上具有深远的意义；本发明的方法所用原料易得，收率较高，反应条件温和，良好的官能团兼容性，无需外加氧化剂，空气作为反应氛围。
• Reactivity of 2,1-Benzisoxazole in Palladium-Catalyzed Direct Arylation with Aryl Bromides
  作者：Mohand Aidene、Fatma Belkessam、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cctc.201600047

  日期：2016.4.20

  The Pd‐catalyzed direct arylation of 2,1‐benzisoxazole with aryl bromides to access 3‐arylbenzoisoxazoles proceeds in moderate‐to‐high yields with 1 mol % Pd(OAc)2 or 2 mol % PdCl(C3H5)(dppb) (dppb=1,4‐bis(diphenylphosphino)butane) as the catalysts and KOAc as an inexpensive base. A wide variety of (hetero)aryl bromides have been employed successfully. Moreover, arylations followed by benzisoxazole

  Pd催化2,1-苯并恶唑与芳基溴的直接芳基化反应以生成3-芳基苯并异恶唑，其产率为中至高，产率为1 mol％Pd（OAc）2或2 mol％PdCl（C 3 H 5）（dppb ）（dppb = 1,4-双（二苯基膦基）丁烷）作为催化剂，KOAc作为便宜的碱。已经成功地使用了各种各样的（杂）芳基溴化物。此外，芳基化反应后再开苯并异恶唑开环，仅需两个步骤即可制备2-氨基二苯甲酮。
• Metal-Free, Visible-Light-Enabled Direct C3–H Arylation of Anthranils
  作者：Tapas Adak、Chao Hu、Matthias Rudolph、Jun Li、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01999

  日期：2020.7.17

  disodium salt-catalyzed photoredox C–H arylation of anthranils is reported. A variety of aryl diazonium tetrafluoroborates were used as aryl sources, providing the C3 cross-coupled products. The in situ generated reactive radicals were trapped by anthranils, providing an alternative method to transition-metal-catalyzed C–H arylations of anthranils. Gold-catalyzed downstream transformations demonstrate

  曙红Y二钠盐催化的蒽的光氧化还原C–H芳基化反应。各种芳基重氮四氟硼酸盐用作芳基源，提供了C3交联产物。原位产生的反应性自由基被蒽环捕获，为过渡金属催化的蒽的CH芳基化提供了另一种方法。金催化的下游转化证明了这些有价值的构件的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Isoxazoles at the 5-Position
  作者：Masashi Shigenobu、Kazuhiro Takenaka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/anie.201504552

  日期：2015.8.10

  A palladium‐catalyzed direct arylation of isoxazoles with aryl iodides has been achieved. The CH bond at the 5‐position is activated selectively to give coupling products in moderate to good yields. This direct arylation was applied to the synthesis of a spiro‐type chiral ligand, which proved to be most effective to the palladium‐catalyzed tandem cyclization of a dialkenyl alcohol.

  已经实现了钯催化的异恶唑与芳基碘化物的直接芳基化。与c 在5位H键被选择性地启用，得到偶联产物在中度至良好的产率。这种直接的芳基化反应被用于螺旋型手性配体的合成，这对钯催化的二烯基醇的串联环化是最有效的。
• [EN] BENZISOXAZOLE MODULATORS OF NEUROGENESIS<br/>[FR] MODULATEURS BENZISOXAZOLE DE LA NEUROGÉNÈSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014016267A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds of general formula (I) wherein Ar1/Ar2 are phenyl or a 5 or 6-membered heteroaryl; R1/R2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, CF3 or lower alkoxy; n,m are 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof, with the exception of the compound 2,1-benzisoxazole,3-(4-chlorophenyl)-5-(1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中Ar1/Ar2为苯基或5或6-成员杂环芳基；R1/R2为氢、卤素、较低烷基、三氟甲基或较低烷氧基；n、m为1或2；或者为药学上可接受的酸盐加合物，为外消旋混合物或其相应的对映体和/或光学异构体，但不包括化合物2,1-苯并异噁唑，3-(4-氯苯基)-5-(1-苯基-1H-吡唑-5-基)-。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫性人格障碍、重性抑郁症、躁郁症、焦虑障碍、正常衰老、癫痫、视网膜退行性疾病、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、恐慌障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗诱导的认知功能障碍、唐氏综合征、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑共济失调、肌萎缩侧索硬化、多发性硬化、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、滥用神经活性药物，如酒精、鸦片类药物、甲基苯丙胺、非那西丁和可卡因。