benzyl (S)-2-allylpiperidine-1-carboxylate | 184535-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-2-allylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: (S)-1-benzyloxycarbonyl-2-(2-propenyl)piperidine；benzyl (2S)-2-prop-2-enylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 184535-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: DZLUMARNZBXDOK-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-2-allylpiperidine-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-benzyl (S)-2-[(S)-2-hydroxypropyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Maruoka-Keck 烯丙基化和 CBS 还原对映选择性合成 (+)-Sedridine、(-)-Alloseridine 及其 N-甲基类似物

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的合成方法，用于对映选择性全合成 (+)-Sedridine、(-)-Allosedridine 及其类似物，如 (+)- N-甲基 Sedridine 和 (-)- N -Mmethylallosedridine。该合成是使用市售起始材料通过Maruoka-Keck 烯丙基化、瓦克氧化和 CBS 还原来实现的。合成根提供良好的非对映体比例和高产量。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2076229
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.9h， 生成 benzyl (S)-2-allylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Maruoka-Keck 烯丙基化和 CBS 还原对映选择性合成 (+)-Sedridine、(-)-Alloseridine 及其 N-甲基类似物

  摘要：

  摘要 开发了一种简单的合成方法，用于对映选择性全合成 (+)-Sedridine、(-)-Allosedridine 及其类似物，如 (+)- N-甲基 Sedridine 和 (-)- N -Mmethylallosedridine。该合成是使用市售起始材料通过Maruoka-Keck 烯丙基化、瓦克氧化和 CBS 还原来实现的。合成根提供良好的非对映体比例和高产量。

  DOI：

  10.1080/14786419.2022.2076229

文献信息

• Diastereofacial selectivity in intermolecular nitrone cycloadditions to chiral allyl ethers. Application to Chiral Synthesis of Coniine
  作者：Masayuki Ito、Masae Maeda、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80019-g

  日期：1992.6

  The intermolecular cycloadditions of a cyclic nitrone to chiral allyl ethers take place with erythro selectivity, where the degree of selectivity achieved is dependent upon the size of the alkyl substituent attached to the allylic chiral center, and these reactions are applied to the synthesis of optically active alkaloid coniine.

  环硝酮与手性烯丙基醚的分子间环加成反应具有赤型选择性，其中达到的选择性程度取决于与烯丙基手性中心相连的烷基取代基的大小，这些反应适用于旋光活性的合成生物碱的甜菜碱。
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Asymmetric synthesis of (+)-febrifugine and (+)-isofebrifugine using yeast reduction
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Kentaro Takakura、Hitoshi Abe、Hye-Sook Kim、Yusuke Wataya、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01109-1

  日期：2001.2

  The antimalarial agents febrifugine (d-1) and isofebrifugine (d-2) were synthesized from chiral 3-piperidinol (d-4), which was asymmetrically prepared by the yeast reduction of 3-piperidone derivatives (dl-3), with dynamic optical resolution.

  抗疟疾常山碱剂（D- 1）和异常山碱（D- 2）从手性3-哌啶醇（D-合成4），其不对称地由酵母还原3-哌啶酮衍生物的（DL-制备3）中，用动态光学分辨率。
• N-tert-Butanesulfinyl Imines in Alkaloid Synthesis: Stereoselective Synthesis of (R)-Coniine and Formal Synthesis of (S)-δ-Coniceine¹
  作者：Biswanath Das、Kongara Damodar、Maram Lingaiah、Nisith Bhunia

  DOI：10.1055/s-0030-1260117

  日期：2011.8

  A stereoselective synthesis of the hemlock alkaloid (R)-coniine and a formal synthesis of the indolizidine alkaloid (S)-δ-coniceine were achieved by means of a highly diastereoselective Barbier-type indium-mediated allylation strategy involving (S)-(N-tert-butanesulfinyl)imines. alkaloids - stereoselective synthesis - piperidines Part 49 in the series ‘Synthetic Studies on Natural Products’.

  通过高度非对映选择性的Barbier型铟介导的烯丙基化策略（包括（S）-（N）），实现了铁杉碱（R）-可可碱的立体选择性合成和吲哚并立生物碱（S）-δ-可可碱的形式合成-叔丁烷亚磺酰基）亚胺。 生物碱-立体选择性合成-哌啶 系列“天然产物的综合研究”的第49部分。
• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。