(E)-(7-benzyloxycarbonylamino)-2-heptenal | 1000806-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(7-benzyloxycarbonylamino)-2-heptenal
• 英文别名: benzyl N-[(E)-7-oxohept-5-enyl]carbamate
• CAS: 1000806-52-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: JZGVLYZYUIBWFI-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(7-benzyloxycarbonylamino)-2-heptenal 在 磷酸二苯酯 、 (S)-(+)-3,3′-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogenphosphate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (2R)-N-苄氧羰基-2-(2-羟乙基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  通过形成手性混合磷酸乙缩醛对哌啶的对映选择性合成：实验和理论研究

  摘要：

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405128
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 、 N-benzyloxycarbonyl-5-hexenylamine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到(E)-(7-benzyloxycarbonylamino)-2-heptenal
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化的不对称分子内杂原子迈克尔加成的改进方案：高脯氨酸、Pelletierine 和 Homopipecolic Acid 的对映选择性合成

  摘要：

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。

  DOI：

  10.1021/jo800749t

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Michael Reaction: a Concise Synthesis of (+)-Sedamine, (+)-Allosedamine, and (+)-Coniine
  作者：Santos Fustero、Diego Jiménez、Javier Moscardó、Silvia Catalán、Carlos del Pozo

  DOI：10.1021/ol702447y

  日期：2007.12.1

  ee's when Jorgensen catalyst IV was used in the process, giving rise to the enantioselective formation of several five- and six-membered heterocycles. The developed methodology was applied to the synthesis of three piperidine alkaloids.

  当在该方法中使用Jorgensen催化剂IV时，在有机催化条件下，带有较远的α，β-不饱和醛基的氨基甲酸酯的分子内aza-Michael反应发生时，收率和ee均很好，从而产生了几个5和6的对映选择性形成。元杂环。所开发的方法应用于三种哌啶生物碱的合成。
• Improved Protocol for Asymmetric, Intramolecular Heteroatom Michael Addition Using Organocatalysis: Enantioselective Syntheses of Homoproline, Pelletierine, and Homopipecolic Acid
  作者：Erik C. Carlson、Lauren K. Rathbone、Hua Yang、Nathan D. Collett、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo800749t

  日期：2008.7.1

  indoline, and piperidine rings using an organocatalyzed, intramolecular heteroatom Michael addition is described. Application to the enantioselective synthesis of homoproline, homopipecolic acid, and pelletierine has been accomplished.

  描述了使用有机催化的分子内杂原子迈克尔加成构建对映体富集的吡咯烷、二氢吲哚和哌啶环的改进方案。已完成对高脯氨酸、高哌可酸和匹莱林的对映选择性合成的应用。
• Enantioselective Synthesis of Piperidines through the Formation of Chiral Mixed Phosphoric Acid Acetals: Experimental and Theoretical Studies
  作者：Zhankui Sun、Grace A. Winschel、Paul M. Zimmerman、Pavel Nagorny

  DOI：10.1002/anie.201405128

  日期：2014.10.13

  of unsaturated acetals has been utilized for the synthesis of functionalized chiral piperidines. The chiral enol ether products of these cyclizations undergo subsequent in situ enantioenrichment through acetalization of the minor enantiomer. A new computational reaction exploration method was utilized to elucidate the mechanism and stereoselectivity of this transformation. Rather than confirming the

  对映选择性分子内手性磷酸催化不饱和缩醛的环化反应已用于合成功能化的手性哌啶。这些环化的手性烯醇醚产物随后通过次要对映异构体的缩醛化进行原位对映体富集。一种新的计算反应探索方法被用来阐明这种转化的机理和立体选择性。模拟并没有确认最初假设的直接通过乙烯基氧碳鎓离子进行的环化反应，而是确定了另一种两步机制，涉及形成混合手性磷酸缩醛，该过程经历了协调的，异步的S N与实验观察结果一致，类似2'的位移产生具有立体选择性的产物。