10-Dimethoxymethyl-Δ1,9-octal-2-on | 54710-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10-Dimethoxymethyl-Δ1,9-octal-2-on
• 英文别名: 10-Dimethoxymethyl-Δ^1,9-octal-2-on
• CAS: 54710-17-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GXMJBZWXIGKAOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Dimethoxymethyl-Δ1,9-octal-2-on 以 苯 为溶剂， 生成 10-Dimethoxymethyl-Δ8,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  γ-二甲氧基甲基环己烯-2-基的ππ* -induzierte反应：1,3-Urlagerung和Wasserstoffabstraktion durch dasα-Kohlenstoffatom †

  摘要：

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570631
• 作为产物：
  描述：

  10-(hydroxymethyl)-Δ^1,9-octal-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 10-Dimethoxymethyl-Δ1,9-octal-2-on
  参考文献：
  名称：

  γ-二甲氧基甲基环己烯-2-基的ππ* -induzierte反应：1,3-Urlagerung和Wasserstoffabstraktion durch dasα-Kohlenstoffatom †

  摘要：

  当α，β-不饱和的γ-二甲氧基甲基环己烯酮被激发到S 2（π，π*）状态时，可以观察到某些单分子反应与S 2 S 1的内部转化竞争。从S 1（n，π*）或最低的T（π，π*和n，π*）状态不会发生这些反应。它们包括formylacetal取代基的自由基清除（CF。8，9 32 + 33），γαformylacetal迁移（CF。6 27，8 30，9 34，12 37），以及涉及甲氧氢的在β位置（转移到α碳和环闭合的环化过程比照。6 28，8 31，12 38，20 40 + 41）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19740570631

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 65.(vorl�ufige) Mitteilung. Spezifisch ? ? ?*-induzierte Photoisomerisierungen von 10-Dimethoxymethyl-?1,9-octal-2-on. Ein photochemischer Zugang zu [4.4.3]-12-Oxapropellan-Derivaten
  作者：J. Gloor、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19710540713

  日期：1971.11.1

  Selective n π* excitation of the α,β-unsaturated enone 1 in hydrocarbon solvents resulted in a deconjugation reaction to 3, reminiscent of results previously reported for similar systems [2], whereas the photoreactivity of 1 in alcohol solvents at wavelengths >3400 Å was so small that only product 4 has been identified as yet.

  选择性Ñ π*的α的激励，β不饱和烯酮1在烃溶剂中产生了去缀合反应3，使人联想起先前针对相似的系统[2]报道的结果，而的光反应性1在醇溶剂中在波长> 3400埃太小了，以至于只识别出了产品4。