N-propyl-β-D-mannopyranosylamine | 68709-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-propyl-β-D-mannopyranosylamine
• CAS: 68709-52-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₅
• 分子量: 221.254
• InChiKey: CXKHDJXLWVYKAR-XGQMLPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  102.18
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-β-D-mannopyranosylamine 在 palladium on barium sulfate 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 1-phenyl-3-propyl-(3,5,6,7-tetra-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-glycero-β-D-talo-heptofurano)<2,1-d>imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  衍生自具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的新的2-（烷基氨基）-2-脱氧庚糖的1-芳基（呋喃基糖）咪唑烷-2-硫酮

  摘要：

  摘要应用于d-甘露糖的氨基腈合成以良好的收率得到了两种差向异构的七胺2-脱氧-2-（乙基氨基）-d-甘油-α-d-半乳糖-七吡喃葡萄糖和2-脱氧-2-的混合物可以通过重结晶分离的（乙基氨基）-d-甘油-β-d-talo-七吡喃糖。两种氨基糖及其酰基衍生物在C-2处的立体化学均由其1H-nmr光谱确定。这种立体化学也通过3-烷基-1-芳基（糖呋喃诺）咪唑烷-2-硫酮的制备得到了证明，其结构是根据其四-O-乙酰基衍生物的1H-nmr光谱确定的。以类似的方式，对2-脱氧-2-（丙基氨基）-庚腈的差向异构体混合物进行半氢化，得到具有d-甘油-d-半乳糖和d-甘油-d-talo构型的2-脱氧-2-（丙基氨基）庚糖的无定形混合物。 。通过该混合物与异硫氰酸苯酯反应，生成1-苯基-3-丙基-（1,2-二脱氧-d-甘油-β-d-talo-七呋喃基）[2,1-d]咪唑烷-2-硫酮（21 ）。从其乙酰基衍生物的1H-nmr光谱也证实了21的结构。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85405-1