tert-butyl (E)-6-methyl-3-oxohept-4-enoate | 1346518-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-6-methyl-3-oxohept-4-enoate
• CAS: 1346518-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: CEABHGWMXCCKHE-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-methyl-3-oxohept-4-enoate 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (4a'SR,5'RS,8a'SR)-5'-isopropyl-4',7'-dioxo-4a',5',6',7',8',8a'-hexahydro-(4'H)-spiro{[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene}-4a'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate 、 异丁醛 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.58h， 以62%的产率得到tert-butyl (E)-6-methyl-3-oxohept-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals

  摘要：

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.

  DOI：

  10.1021/ol202809y