tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate | 145090-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-(diethoxyphosphoryl)-3-oxobutanoate；tert-butyl 4-diethoxyphosphoryl-3-oxobutanoate
• CAS: 145090-91-1
• 化学式: C₁₂H₂₃O₆P
• 分子量: 294.285
• InChiKey: ILWSAOGWGIFCRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate 在 n-BuNF 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-Butyl (4E)-3-oxo-10-carbomethoxy-4-decen-9-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 氯磷酸二乙酯 生成 tert-Butyl 3-oxo-4-diethylphosphonyl-butanoate
  参考文献：
  名称：

  Lavallee, Jean-Francois; Spino, Claude; Ruel, Rejean, Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1406 - 1426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organocatalytic Domino Michael-Knoevenagel Condensation Reaction for the Synthesis of Optically Active 3-Diethoxyphosphoryl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylates
  作者：Łukasz Albrecht、Bo Richter、Carlos Vila、Henryk Krawczyk、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.200802285

  日期：2009.3.16

  dominoes: A novel, organocatalytic, Michael–Knoevenagel condensation domino reaction of ethyl 4‐diethoxyphosphoryl‐3‐oxobutanoate with various aryl‐ and aliphatic‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes catalyzed by a chiral diarylprolinol ether has been successfully performed. The reaction proceeds in a highly enantio‐ and diastereoselective manner giving access to optically active 6‐substituted‐3‐d

  通用的多米诺骨：一种成功的新型有机催化，由手性二芳基脯氨醇醚催化的4-二乙氧基磷酰基-3-氧代丁酸乙酯与各种芳基和脂肪族取代的α，β-不饱和醛的迈克尔-诺夫那格尔缩合多米诺反应。反应以高度对映体和非对映体选择性的方式进行，从而可以得到旋光的6-取代-3-二乙氧基磷酰基-2-氧代环己基3-烯基羧酸盐（请参阅方案）。
• Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals
  作者：Denis Petrović、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol202809y

  日期：2011.12.16

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.