methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate | 313952-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 313952-04-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₅
• 分子量: 299.367
• InChiKey: KXELZVKNSZOMAS-USZNOCQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 Boc-L-Leu-L-Choi-OMe
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌素298-A的全合成与构型重新分配

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002341i
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindole-2-carboxylate 在 20percent Pd(OH)2 盐酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 methyl (2S,3aS,6R,7aS)-1-tert-butoxycarbonyl-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌素298-A的全合成与构型重新分配

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002341i

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of the Presumed Aeruginosins 205A and B
  作者：Stephen Hanessian、Xiaotian Wang、Karolina Ersmark、Juan R. Del Valle、Ellen Klegraf

  DOI：10.1021/ol901702k

  日期：2009.9.17

  A stereoselective synthesis of enantiopure aeruginosin 205B aglycon confirms the presence of a (3R,2S)-3-chloroleucine amide residue and a (6R)-hydroxy (4aR,7aS)-octahydroindole-(2S)-2-carboxamide (Choi) subunit instead of a 6-chloro-substituted core (Ccoi). Enzyme inhibitory tests against thrombin revealed an IC50 of 0.31 μM. The total synthesis of the presumed aeruginosin 205B shows that the α-d-xylopyranosyl

  立体选择性合成对映体纯铜绿蛋白酶205B糖苷配基证实存在（3 R，2 S）-3-氯亮氨酸酰胺残基和（6 R）-羟基（4a R，7a S）-八氢吲哚-（2 S）-2 -羧酰胺（Choi）亚基，而不是6-氯取代的核心（Ccoi）。酶对凝血酶的抑制试验显示IC 50为0.31μM。推测的铜绿素酶205B的总合成表明，α- d-木吡喃糖基单元在C-4'处（而不是在C-3'处）具有硫酸根基团。NMR数据的比较导致了铜绿素205A的相同修订。
• Enantioselective Syntheses of Aeruginosin 298-A and Its Analogues Using a Catalytic Asymmetric Phase-Transfer Reaction and Epoxidation
  作者：Takashi Ohshima、Vijay Gnanadesikan、Tomoyuki Shibuguchi、Yuhei Fukuta、Tetsuhiro Nemoto、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja037290e

  日期：2003.9.1

  We developed a versatile synthetic process for aeruginosin 298-A as well as several attractive analogues, in which all stereocenters were controlled by a catalytic asymmetric phase-transfer reaction and epoxidation. Furthermore, drastic counteranion effects in phase-transfer catalysis were observed for the first time, making it possible to three-dimensionally fine-tune the catalyst (ketal part, aromatic

  我们开发了一种通用的铜绿素 298-A 合成工艺以及几种有吸引力的类似物，其中所有立体中心都由催化不对称相转移反应和环氧化控制。此外，首次观察到相转移催化中强烈的反阴离子效应，使得对催化剂（缩酮部分、芳香部分和反阴离子）进行三维微调成为可能。
• First Total Syntheses of Aeruginosin 298-A and Aeruginosin 298-B, Based on a Stereocontrolled Route to the New Amino Acid 6-Hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic Acid
  作者：Nativitat Valls、Meritxell López-Canet、Mercè Vallribera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

  日期：2001.8.17

  The first total syntheses of aeruginosin 298-A (1) and aeruginosin 298-B (3) are described. The syntheses of the alternative putative structures 2 and 4 were also accomplished. The key common strategic element is the stereo-controlled synthesis of (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic acid (L-Choi, 5) from L-tyrosine. The synthesis of this new bicyclic alpha-amino acid, which is the core

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针
• Synthesis of Microcin SF608
  作者：Nativitat Valls、Mercè Vallribera、Meritxell López-Canet、Josep Bonjoch

  DOI：10.1021/jo025709y

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of aquatic peptide microcin SF608 is described. Coupling of L-Hpla with the dipeptide L-Phe-L-Choi followed by coupling with agmatine and a deprotection step gave microcin SF608. In addition, the levorotatory character of L-Hpla (5) was thoroughly established, and the conformational analysis of L-Choi containing peptides 1 and 8-10 was performed using NMR spectroscopy to examine the cis-trans isomer equilibrium of the L-Phe-L-Choi amide bond.
• Toyooka, Naoki; Okumura, Maiko; Himiyama, Toshiyuki, Synlett, 2003, # 1, p. 55 - 58
  作者：Toyooka, Naoki、Okumura, Maiko、Himiyama, Toshiyuki、Nakazawa, Akiko、Nemoto, Hideo

  DOI：——

  日期：——