5-[1-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-cyclopropyl]-2-chloro-nitrobenzene | 325124-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[1-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-cyclopropyl]-2-chloro-nitrobenzene
• 英文别名: [1-(4-chloro-3-nitrophenyl)cyclopropyl]-pyrrolidin-1-ylmethanone
• CAS: 325124-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: QXQAUSGOTHBCRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-cyclopropyl]-2-chloro-nitrobenzene 在 盐酸 、 四溴化碳 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 4-((8-(1-(pyrrolidine-1-carbonyl)cyclopropyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-1-yl)methyl)benzimidamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型非肽凝血酶抑制剂的设计，合成和抗血栓形成评估

  摘要：

  （（1,2,3,4-四氢苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-1-基）甲基）benzimida-酰胺（ - 4十衍生物I-1 〜I-2 ，II -1〜II-8 ）设计，合成并评价了对人凝血酶的抑制作用。化合物II-7（IC 50  = 82.8纳米），这表明所测试的化合物中最强的凝血酶的抑制活性，被选为铅化合物，和10氨基甲酸酯衍生物（II-9A〜II-13A，II-9B〜II- 12b，II-14制备）并评估其抗凝活性。结果表明，大多数测试化合物对凝血酶诱导的血小板凝集具有一定程度的抑制作用，其中化合物II-11a（IC 50  = 8.16μM）和II-14（IC 50  = 1.95μM）显示出更好的抗凝血作用。-血小板凝集活性高于其他。在体内对大鼠静脉血栓形成模型的实验结果还证明化合物II-11A和II-14可显著降低以剂量-响应方式血栓形成。值得指出的是，化合物II-14的效力增强可能是体内水解产生的2-羟甲基-3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.11.012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1-(4-chloro-3-nitro-phenyl)-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluorborate 作用下， 反应 32.0h， 以85%的产率得到5-[1-(pyrrolidin-1-yl-carbonyl)-cyclopropyl]-2-chloro-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL

  摘要：

  公开号：

  EP1206446B1

文献信息

• Carboxylic acid amides, the preparation thereof and their use as pharmaceutical compositions
  申请人：Ries Uwe

  公开号：US20050065346A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The present invention relates to carboxylic acid amides of general formula wherein R 1 to R 5 , Ar, m and n are defined as in claim 1, the tautomers, stereoisomers, mixtures thereof, the prodrugs and the salts thereof which have valuable properties. The compounds of the above general formula I wherein R 5 denotes a cyano group are valuable intermediate products for preparing the other compounds of general formula I, and the compounds of the above general formula I wherein R 5 denotes one of the amidino groups mentioned in claim 1 have valuable pharmacological properties, particularly an antithrombotic activity and a factor Xa-inhibiting activity.

  本发明涉及一般式为的羧酸酰胺，其中R1至R5，Ar，m和n如权利要求1所定义，其互变异构体，立体异构体，混合物，前药和盐具有有价值的性质。其中，式I的化合物，其中R5表示氰基，是制备一般式I的其他化合物的有价值的中间体，而式I的化合物，其中R5表示权利要求1中提到的酰胺基之一，具有有价值的药理学性质，特别是抗血栓活性和因子Xa抑制活性。
• US7425641B2
  申请人：——

  公开号：US7425641B2

  公开（公告）日：2008-09-16
• [DE] CARBONSÄUREAMIDE, DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] CARBOXYLIC ACID AMIDES, THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS DRUGS<br/>[FR] AMIDES D'ACIDE CARBOXYLIQUE, LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2001010823A1

  公开（公告）日：2001-02-15

  Die vorliegende Erfindung betrifft Carbonsäureamide der allgemeinen Formel (I), in der R1 bis R5, Ar, m und n wie im Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Stereoisomere, deren Gemische, deren Prodrugs und deren Salze, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen R5 eine Cyanogruppe darstellt, stellen wertvolle Zwischenprodukte zur Herstellung der übrigen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dar, und die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I), in denen R5 eine der im Anspruch (I) erwähnten Amidinogruppen darstellt, weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.