(+/-)-(2S,3S,4R)-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3S,4R)-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆S
• 分子量: 395.477
• InChiKey: MHHJSJLJMSGRFL-BQFCYCMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3S,4R)-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 、 氨 、 lithium 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3R,4R)-tert-butyl 3-((E)-2-methoxyvinyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate 在 Jones reagent 、 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 (+/-)-(2S,3S,4R)-methyl 3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)-1-tosylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Substrate Stereocontrol in the Intramolecular Organocatalyzed Tsuji–Trost Reaction: Enantioselective Synthesis of Allokainates

  摘要：

  Organocatalyzed Tsuji-Trost cyclization of 3b proceeds with asymmetric induction and allows for stereoselective synthesis of (+)-allokainic acid. The stereochemical outcome of the cyclization was predicted by calculations.

  DOI：

  10.1021/ol4028557