4-ethyl-3-(hydroxy(phenyl)methyl)tetrahydropyran-2-one | 1438383-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-ethyl-3-(hydroxy(phenyl)methyl)tetrahydropyran-2-one
• CAS: 1438383-67-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: RMZIXINDZOKFDY-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 1-[(R)-1-((S)-2-diphenylphosphinoferrocenyl)ethyl]-3-methylimidazolium iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-ethyl-3-(hydroxy(phenyl)methyl)tetrahydropyran-2-one 、 4-ethyl-3-(hydroxy(phenyl)methyl)tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ferrocene phosphane–carbene ligands in Cu-catalyzed enantioselective 1,4-additions of Grignard reagents to α,β-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  Chiral ferrocene phosphane-carbenes are good ligands for the copper-catalyzed 1,4-addition of Grignard reagents to various Michael acceptors. The products were obtained in high enantiomeric purity (up to e.r. = 95:5) and excellent regioselectivity (r.r. = 99:1). These ligands are also useful for domino conjugate addition followed by enolate trapping with imine and aldehyde. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.033