1,3-dihydro-6-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocylopentyl)-indol-2-one | 124929-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydro-6-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocylopentyl)-indol-2-one
• 英文别名: 6-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocyclopentyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 124929-24-4
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO₃
• 分子量: 249.242
• InChiKey: YOBSCHGFUVOUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydro-6-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocylopentyl)-indol-2-one 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 6-fluoro-2'-sulfanylidene-3'-[2-(trifluoromethyl)phenyl]spiro[1H-indole-3,4'-4a,5,6,7-tetrahydrocyclopenta[d]pyrimidine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7
• 作为产物：
  描述：

  6-氟靛红 、 环戊酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到1,3-dihydro-6-fluoro-3-hydroxy-3-(2-oxocylopentyl)-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  螺杂环的研究。第十六部分。新型含氟的螺3吲哚啉衍生物的合成

  摘要：

  氟化苯硫脲与一些新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）在乙醇KOH介质中的反应产生了一系列新的含氟5'，6'-环戊-2'- thioxo-3'-苯基螺[3H-吲哚-3,4'（3'H）-嘧啶] -2（1H）-ones和2'，4'a，5'，6'，7'，8' ，-hexahydro-2'-thioxo-3'-phenyl spiro [3H-indole-3,4'（3'H）-quinazolin] -2（1H）-ones，产率为55-68％。在二乙胺作为碱性催化剂存在下，通过吲哚-2,3-二酮与环酮（环戊酮/环己酮）的knoevenagel反应，合成了新的含氟3-（2-氧代环亚烷基）吲哚-2-酮（2）。在浓盐酸和冰醋酸介质中脱水制得。所有化合物的特征均在于其分析和光谱（IR，1 H NMR，19 F NMR和Mass数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84371-7

文献信息

• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;SANAN, SANGEETA, J. FLUOR. CHEM., 44,(1989) N, C. 59-72
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、SANAN, SANGEETA

  DOI：——

  日期：——