(S)-1,3-Dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester | 302347-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: (S)-1,3-Dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S)-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylate
• CAS: 302347-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: VCSGDUXDGIAKTQ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-Dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (S)-1-(1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)methyl ester
  参考文献：
  名称：

  External chiral ligand-induced enantioselective lithiation/SE2 reactions of isochroman and phthalan

  摘要：

  Treatment of isochroman and phthalan with a t-BuLi/chiral bis(oxazoline) complex followed by reaction with carbon-electrophiles such as benzaldehyde and CO2 is shown to afford the a-substituted derivatives in moderate-to-high enantioselectivities (up to 97% ee and 83% ee, respectively). The asymmetric induction is proved to occur at the post-lithiation step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01028-5
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-1-(2-(hydroxymethyl)phenyl)-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 Jones reagent 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 (S)-1,3-Dihydro-isobenzofuran-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy group directed stereochemistry in oxypalladation of chiral allylic alcohol

  摘要：

  Stereochemistry of oxypalladation for epsilon-hydroxy chiral allylic alcohol is described, anti- and syn-face selective syn-oxypalladation to a chiral allyl alcohol takes place and provides enantiomerically opposite 2-(Z)-alkenyl and 2-(E)-alkenyl substituted oxacyclic rings in a ratio of 2:3. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.02.053