3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid chloromethyl ester | 157055-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid chloromethyl ester
• 英文别名: chloromethyl 3-[[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 157055-38-4
• 化学式: C₁₄H₂₅ClN₂O₅
• 分子量: 336.816
• InChiKey: ZSHOIUZJXVPZML-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid chloromethyl ester 在 盐酸 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid 9H-purin-6-ylsulfanylmethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Water-Soluble Antitumor Agents. I. Synthesis and Biological Activity of 6-S-Aminoacyloxymethyl Mercaptopurine Derivatives.

  摘要：

  为了提高6-巯基嘌呤的有效性和生物利用度，各种水溶性类似物，例如6-S-氨基酰氧基甲基巯基嘌呤衍生物(3a-m)和6-S，9-二取代衍生物(7a、b和9a、b) 被合成。通过使用双移植肿瘤系统评​​估这些化合物增强抗肿瘤免疫的活性。还评估了针对实体瘤（肉瘤 180 和结肠 26）的抗肿瘤活性。许多化合物在两个测试系统中都表现出有效的活性。特别是，氨基丙酸酯衍生物(3a)和L-谷氨酸衍生物(3f)显示出显着增强的抗肿瘤免疫力以及有效的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1793
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基氯磺酸酯 、 Boc-Val-βGly-OH 在 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid chloromethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Simple Preparation of Chloromethyl Esters of the Blocked Amino Acids

  摘要：

  An efficient synthesis of various chloromethyl esters of the blocked amino acids, very useful reagents for prodrug, are described.

  DOI：

  10.1080/00397919408011298