tert-butyl ((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate | 1262616-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylcarbamate
• CAS: 1262616-55-6
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₂
• 分子量: 316.444
• InChiKey: QTJQMKKALUJBFX-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到(1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过不可预测的级联Michael–Oxa–Michael–互变异构序列对重官能化吡喃色素的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002490
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2s)-(+)-反式-1-氨基-2-茚醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 tert-butyl ((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过使用对映选择性曼尼希分子内环环化-互变异构级联序列，快速组装2-氨基-4H-色烯骨架

  摘要：

  易于组装！描述了丙二烯与2-羟基N保护的α-酰胺基砜的对映选择性级联曼尼希分子内环环化-互变异构反应（参见方案），这为特权骨架2-氨基-4 H-色烯的合成提供了一条新途径产量高（达94％），对映体过量至高（74-89％  ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100927

文献信息

• Enantioselective heterocyclic synthesis of spiro chromanone–thiochroman complexes catalyzed by a bifunctional indane catalyst
  作者：Yaojun Gao、Qiao Ren、Hao Wu、Maoguo Li、Jian Wang

  DOI：10.1039/c0cc03489d

  日期：——

  benzylidenechroman-4-ones and 2-mercaptobenzaldehydes for efficient construction of spiro chromanone-thiochroman complexes were accomplished with high yields and excellent selectivities via a novel bifunctional indane catalyst.

  通过新型双功能茚满催化剂以高收率和优异的选择性完成了亚苄基苯并二氢吡喃-4-酮和2-巯基苯甲醛的新型不对称多米诺反应，可高效构建螺并苯并二氢吡喃酮-硫代苯并二氢吡喃配合物。