(3aR,4S,5R,7R,7aS)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol | 340142-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5R,7R,7aS)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 340142-46-3
• 化学式: C₅₁H₅₈O₁₀
• 分子量: 831.016
• InChiKey: VWWSJFJQQASAOU-HOIDFKSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.19
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,7R,7aS)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,3S,4S,5S,6S)-2-Hydroxymethyl-6-((1R,2R,3S,4S,5R)-2,3,4-trihydroxy-5-hydroxymethyl-cyclohexyloxy)-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-3-((S)-2,2-dimethyl-5-phenylsulfanyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 sodium peroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5R,7R,7aS)-7-Benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-5-((2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  合成β-氨基半乳糖二糖的聚合策略。

  摘要：

  [文字中的反应]通过从中心“糖苷”组分22和相应的“糖苷配基”链段，单糖醇23a制备1和4，说明了合成β-氨基甲酸酯-半乳糖二糖的收敛策略。或23b。关键步骤是通过羰基碳鎓离子-烯醇醚环化形成羧甲基环。

  DOI：

  10.1021/ol0156906