2-(3-Ethynyl-hex-5-ynyl)-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester | 124765-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-Ethynyl-hex-5-ynyl)-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-(3-ethynylhex-5-ynyl)-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 124765-03-3
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: OLLLEMWXRUQITB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Ethynyl-hex-5-ynyl)-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 dimethyl (1S,10R,13R)-6,7-bis(trimethylsilyl)tetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadeca-4,6,8-triene-14,14-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7
• 作为产物：
  描述：

  4-<(Trimethylsilyl)ethynyl>-7-(trimethylsilyl)-6-heptyn-1-one ethylene acetal 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 甲酸 、 三异丙基亚磷酸酯 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(3-Ethynyl-hex-5-ynyl)-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective access to the basic skeleton of phyllocladane type diterpenes: [3+2], [2+2+2], and [4+2] cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80445-7

文献信息

• Stereoselective access to the basic skeleton of tetracyclic diterpenes via a sequence of consecutive [3 + 2], [2 + 2 + 2], and [4 + 2] cycloaddition reactions
  作者：Corinne Aubert、Jean Pierre Gotteland、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo00068a026

  日期：1993.7

  Benzocyclobutenes 9a, 9b, 23, and 24, prepared from 1,5-hexadiyne in good yields in a sequence involving [3 + 2] annelation and [2 + 2 + 2] cycloaddition reactions, underwent an intramolecular [4 + 2] reaction to afford the basic skeleton of tetracyclic diterpenes phyllocladane and kaurane. The factors governing the stereochemistry of the Diels-Alder reaction have been elucidated. A carbonyl group at C-12 favored the kaurane stereochemistry (58:42) whereas acetal or silyl ether functions at that same position led to a highly (97:3) or totally stereoselective formation of the phyllocladane ring system.