4-噻唑烷羧酸,3-[(4-甲氧苯基)甲基]-2-羰基-,乙基酯,(R)- | 101860-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-噻唑烷羧酸,3-[(4-甲氧苯基)甲基]-2-羰基-,乙基酯,(R)-
• 英文名称: (-)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-thiazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (R)-3-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidine-4-carboxylate；ethyl (R)-N-(4-methoxybenzyl)-2-oxothiazolidine-4-carboxylate；ethyl (4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 101860-50-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄S
• 分子量: 295.359
• InChiKey: ATTRTUXOVRCIKN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-噻唑烷羧酸,3-[(4-甲氧苯基)甲基]-2-羰基-,乙基酯,(R)- 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 11.83h， 生成 4-[2,4-dihydroxy-6-(3-methyl-hex-4-ynyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3-(4-methoxy-benzyl)-thiazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  肌动蛋白结合大环内酯类扁豆素A，B，C，M，S和16-表皮扁桃素B的总合成。

  摘要：

  latrunculins是结合肌动蛋白的高选择性海洋天然产物，因此作为化学生物学的探针分子起着重要的作用。介绍了该生物活性大环内酯类的一种简短，简明且主要基于催化的方法。具体地，分别通过合适的二炔或烯炔-炔前体的闭环炔烃复分解（RCAM）或烯炔-炔复分解来锻造靶标的大环骨架。借助[（tBu）（Me（2）C（6）H（3））N]（3）Mo（37）作为原位用CH（2）Cl（2）活化的最佳催化剂，可以最好地实现这种转化，如前所述。该催化剂体系对三键具有严格的化学选择性，并且不影响底物的烯键位。而且，钼基催化剂的作用范围比Schrock亚烷基络合物[（tBuO）（3）W [三化学键] CCMe（3）]（38）宽，后者可提供高产率的环炔35，但收效不佳相关案例。所需的复分解前体以高度融合的方式由乙酰乙酸酯，半胱氨酸和（+）-香茅烯衍生的三个结构单元组装而成。关键片段的偶联可以通过钛醇醛缩合反应或优先通

  DOI：

  10.1002/chem.200601135
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸乙酯 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-噻唑烷羧酸,3-[(4-甲氧苯基)甲基]-2-羰基-,乙基酯,(R)-
  参考文献：
  名称：

  硫吡喃酮CTP-431的来源“意外地”从海洋海绵小球菌mycofijiensis分离出

  摘要：

  一个引人入胜的假说是，著名的天然产物latrunculin A可能会在甲醇中长期储存后转变为空前的噻喃酮CTP-431。因此，打开拉特朗库林A的半缩醛，然后消除E1CB，然后脱水将产生多烯，该多烯可能会发生分子内Diels-Alder反应，然后通过分子内硫醇向烯酮加硫醇解噻唑烷酮环并闭环。实验证据表明，新型的噻唑烷酮可以重排噻吩并重排。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01258

文献信息

• Total synthesis of the latrunculins
  作者：Amos B. Smith、James W. Leahy、Ichio Noda、Stacy W. Remiszewski、Nigel J. Liverton、Regina Zibuck

  DOI：10.1021/ja00034a036

  日期：1992.4

  syntheses of (+)-latrunculin A (1) and (+)-latrunculin B (2), two architecturally novel toxins isolated from the Red Sea sponge Latrunculia magnifica (Keller), have been achieved via highly convergent and stereocontrolled routes (longest linear sequences, 16 and 12 steps, respectively). Formal syntheses of scalemic latrunculins C (3) and M (5) also derive from the construction of 2. Central features of the

  (+)-latrunculin A (1) 和 (+)-latrunculin B (2) 的全合成是从红海海绵 Latrunculia magnifica (Keller) 中分离出的两种结构新颖的毒素，已通过高度收敛和立体控制的路线实现。最长的线性序列，分别为 16 和 12 步）。scalemic latrunculins C (3) 和 M (5) 的正式合成也来源于 2 的构建。统一合成策略的核心特征包括醛 (-)-12 与甲基酮 (-)-13 的羟醛反应，a原酸酯 (-)-11 的新型酸催化重组平衡和大环内光信封环化
• Structure‐Activity Studies of Truncated Latrunculin Analogues with Antimalarial Activity
  作者：Swapna Varghese、Raphaël Rahmani、Damien R. Drew、James G. Beeson、Jake Baum、Brian J. Smith、Jonathan B. Baell

  DOI：10.1002/cmdc.202000399

  日期：2021.2.17

  discovery, and naturally occurring actin inhibitors such as latrunculins are a promising starting point. However, the limited availability of the natural product and the laborious route for synthesis of latrunculins have hindered their potential development as drug candidates. In this regard, we recently described novel truncated latrunculins, with superior actin binding potency and selectivity towards

  疟疾寄生虫利用肌动蛋白动力学进行运动，对这些动力学的任何破坏都会使寄生虫无法有效地建立感染。因此，肌动蛋白是发现疟疾药物的潜在靶点，天然存在的肌动蛋白抑制剂（如 latrunculins）是一个有希望的起点。然而，天然产物的有限可用性和合成 latrunculins 的费力路线阻碍了它们作为候选药物的潜在发展。在这方面，我们最近描述了新型截短的 latrunculins，具有优异的肌动蛋白结合效力和对恶性疟原虫的选择性肌动蛋白比经典的 latrunculin B。在本文中，我们进一步探索了截短的 latrunculin 核心，以总结抑制疟疾运动的 SAR。这项研究有助于进一步了解这些类似物的结合模式，以便将它们开发为疟疾候选药物。
• Asymmetric synthesis of a stereopentade fragment toward latrunculins
  作者：Benjamin Joyeux、Antoine Gamet、Nicolas Casaretto、Bastien Nay

  DOI：10.3762/bjoc.19.32

  日期：——

  describe an alternative disconnection and subsequent stereoselective transformations to construct a stereopentade amenable to latrunculin and analogue synthesis, starting from (+)-β-citronellene. Key stereoselective transformations involve an asymmetric Krische allylation, an aldol reaction under 1,5-anti stereocontrol, and a Tishchenko–Evans reduction accompanied by a peculiar ester transposition, allowing

  Latrunculins 是细胞生物学中用于阻断肌动蛋白聚合的海洋毒素。因此，为了提高、调节或控制这种生物学价值，开发新的合成策略和合成方法非常重要。文献中发现的全合成都以类似的断开为目标，尤其是涉及反复出现的 4-acetyl-1,3-thiazolidin-2-one 酮伙伴的醛醇策略。在此，我们描述了另一种断开连接和随后的立体选择性转化，以构建适合 latrunculin 和类似物合成的立体五联体，从 (+)-β-香茅烯开始。关键的立体选择性转化涉及不对称的 Krische 烯丙基化，即 1,5- anti下的醛醇反应立体控制和 Tishchenko-Evans 还原伴随着特殊的酯转位，允许安装天然产物的关键立体中心。
• Total synthesis of (+)-latrunculin B
  作者：Regina. Zibuck、Nigel J. Liverton、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja00269a056

  日期：1986.4
• Concise and Practical Synthesis of Latrunculin A by Ring-Closing Enyne-Yne Metathesis
  作者：Alois Fürstner、Laurent Turet

  DOI：10.1002/anie.200500390

  日期：2005.5.30