(2R,5S)-1-(4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine | 1373929-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-(4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
• 英文别名: methyl (2R,4S)-3-(4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1373929-12-4
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₆
• 分子量: 391.464
• InChiKey: JWYRRXBQFDGKIJ-PNKJRWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-1-(4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine 在 1,3-丙二硫醇 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 (2R,3R,4S)-2-acetoxymethyl-3-benzyloxymethyl-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-(benzyloxy)-3-oxobutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 (2R,5S)-1-(4-(benzyloxy)-2-methyl-3-oxobutanoyl)-2-(tert-butyl)-5-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis, antibacterial activity and structure–activity properties of the pyroglutamate core of oxazolomycin

  摘要：

  基于来源于丝氨酸的氧杂环丁烷模板的生物仿生分子内醛醇反应可用于生成密集功能化的吡咯谷氨酸，这些化合物是氧杂霉素右侧结构的更简单仿制物。这些序列中的一些化合物在体内对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌表现出活性，表明吡咯谷氨酸支架可能是开发新型抗菌药物的有用模板，并且已经使用化学信息学分析提供了一些结构-活性数据。

  DOI：

  10.1039/c2ob00042c

文献信息

• Synthesis and bioactivity of fused- and spiro-β-lactone-lactam systems
  作者：Laia Josa-Culleré、Christopher Towers、Frances Willenbrock、Valentine M. Macaulay、Kirsten E. Christensen、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c7ob01148b

  日期：——

  Fused systems are formed preferentially, under standard conditions, but spiro systems are accessible only when the formation of the fused system is blocked and with careful optimisation of reaction conditions.

  在标准条件下，融合系统优先形成，但只有在融合系统的形成被阻止并且在反应条件进行了仔细的优化时，才能访问螺环系统。