[(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-methanol | 482647-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-methanol
• CAS: 482647-05-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₅Si
• 分子量: 516.709
• InChiKey: ALAIWDPPONYEBJ-PGVCKJCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-methanol 在 草酰氯 、 甲基锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 92.58h， 生成 (2R,3S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-ethynyl-2-hydroxymethyl-2,3,6,7-tetrahydro-oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,4aR,6S,7R,9aS)-7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-phenyl-4a,6,7,9a-tetrahydro-4H-1,3,5-trioxa-benzocyclohepten-6-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the BCDE-Ring Part of Ciguatoxin

  摘要：

  雪卡毒素的 BCDE 环部分是通过一系列反应聚合而成的，这些反应包括将带有 Z-烯醛基的 E 环部分与作为酰基阴离子等价物的 B 环部分偶联，利用宫浦条件选择性地去除对溴苄基保护基，以及还原环化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34904