diethyl 3-(2-furoyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate | 1233941-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 3-(2-furoyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate
• 英文别名: diethyl [(1R,4S)-3-(furan-2-carbonyl)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl] phosphate
• CAS: 1233941-40-6
• 化学式: C₁₉H₂₇O₆P
• 分子量: 382.394
• InChiKey: YRRFZDFPHLDMNW-YJYMSZOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 (1R)-2-<(diethoxyphosphoryl)oxy>-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)magnesium-bis(lithium chloride) complex 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到diethyl 3-(2-furoyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-en-2-yl phosphate
  参考文献：
  名称：

  卤素-镁交换和定向去质子化反应制备功能性环状烯醇式磷酸盐

  摘要：

  环状烯醇式磷酸酯通过卤素/镁交换反应或使用TMP衍生的镁酰胺碱进行去质子化而镁化。生成的镁试剂可轻松与各种亲电试剂（如烯丙基溴和酰氯）反应，或可用于Pd催化的交叉偶联反应中。从容易获得的d -（+）-樟脑衍生物开始制备几种光学纯的烯醇式磷酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo100763f