2,6-Dimethyl-1,5-heptadien-4-ol | 19550-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Dimethyl-1,5-heptadien-4-ol
• 英文别名: 2,6-Dimethylhepta-1,5-dien-4-ol
• CAS: 19550-64-2
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: MUSFRWRDNFFJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Dimethyl-1,5-heptadien-4-ol 生成 2,6-dimethyl-1,5-heptadien-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  UTIDA, MINORU;NEHGISI, TSUTOMU;ASANO, MASASI;NAKAGAVA, KADZUYUKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, A.;HEITZ, M. -P.;MIOSKOWSKI, C., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1971-1974

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective construction of cis 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings via In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization: synthetic studies towards the total synthesis of zampanolide and dactylolide
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Ying Yang、Li-Chun Feng、Yan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01666-0

  日期：2002.9

  Diastereoselective construction of 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with an exocyclic double bond was achieved via the In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization. Its application was further demonstrated by the synthesis of a common intermediate for both zampanolide and dactylolide, fragment I, with a total yield of 42% in three steps starting from (2E)-3-bromobut-2-enal.

  通过In（OTf）3催化的分子内2,5-氧-烯环化反应，可以实现具有环外双键的2,6-二取代的四氢吡喃的非对映选择性。从（2 E）-3-溴丁-2-烯醛开始的三个步骤中，合成了用于苯甲环戊内酯和环己内酯的通用中间体片段I，进一步证明了其应用。该中间体的总收率为42％。
• Syntheses of tetrahydropyrans by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals: Application to a synthesis of rose oxide
  作者：A. Wagner、M.-P. Heitz、C. Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99627-8

  日期：1989.1

  Substituted tetrahydropyrans are prepared in good yields by PPh3/CBr4 induced cyclization of acetals. The utility of this new procedure is illustrated by the synthesis of cis-2-(2-methyl-1 propenyl)- 4 methyltetrahydropyran (rose oxide).

  通过PPh 3 / CBr 4诱导的缩醛环化，可以高产率制备取代的四氢吡喃。通过合成顺-2-（2-甲基-1丙烯基）-4-甲基四氢吡喃（氧化玫瑰）说明了这种新方法的实用性。
• Enantiospecific Intramolecular Heck Reactions of Secondary Benzylic Ethers
  作者：Michael R. Harris、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5026485

  日期：2014.6.4

  Enantioenriched methylenecyclopentanes are synthesized by stereospecific, nickel-catalyzed Heck cyclizations of secondary benzylic ethers. The reaction proceeds in high yield and enantiospecificity for benzylic ethers of both π-extended and simple arenes. Ethers with pendant 1,2-disubstituted olefins form trisubstituted olefins with control of both absolute configuration and alkene geometry. Diastereoselective

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。
• Selective epoxidation of allylic alcohols with dibutyltin oxyperoxide
  作者：Shigekazu Kanemoto、Tsuyoshi Nonaka、Koichiro Oshima、Kiltiro Utimoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84803-0

  日期：——

  Dibutyltin oxyperoxide derived from Bu2SnO and tBuOOH epoxidize allylic alcohols with high stereo- and regioselectivities.

  衍生自Bu 2 SnO和t BuOOH的过氧化二丁基氧化锡以高的立体选择性和区域选择性环氧化烯丙醇。
• Hoepfner, Wolfgang; Weyerstahl, Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 99 - 113
  作者：Hoepfner, Wolfgang、Weyerstahl, Peter

  DOI：——

  日期：——