4-N-3'-O-di(tert-butoxycarbonyl)-5'-O-succinyl-[2-O-1,3-bis-(1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phosphoryl)glycerol dimethyl ether] gemcitabine | 854300-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 4-N-3'-O-di(tert-butoxycarbonyl)-5'-O-succinyl-[2-O-1,3-bis-(1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phosphoryl)glycerol dimethyl ether] gemcitabine
• CAS: 854300-85-9
• 化学式: C₅₈H₁₀₃F₂N₃O₂₃P₂
• 分子量: 1310.41
• InChiKey: KTLHEZLKKIVZIB-YNYPTLJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  49.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  297.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-3'-O-di(tert-butoxycarbonyl)-5'-O-succinyl-[2-O-1,3-bis-(1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phosphoryl)glycerol dimethyl ether] gemcitabine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到NEO06002
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE-LIPID CONJUGATES, THEIR METHOD OF PREPARATION AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUES NUCLEOSIDE-LIPIDE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION, ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2006029081A3
• 作为产物：
  描述：

  2-O-benzyl-1,3-bis-(1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phosphoryl)glycerol dimethyl ether 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 4-N-3'-O-di(tert-butoxycarbonyl)-5'-O-succinyl-[2-O-1,3-bis-(1,2-di-O-hexyl-sn-glycero-3-phosphoryl)glycerol dimethyl ether] gemcitabine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of gemcitabine–lipid conjugate (NEO6002)

  摘要：

  A novel gemcitabine-lipid conjugate 5 was synthesized and tested for its in vivo efficacy and toxicity. Compound 5 was tested in BxPC-3 human pancreatic tumor model in SCID mice and exhibited promising activity and lower toxicity when compared with Gerrizar (R). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.046