1-cyclohexen-1-yl-pentyl carbamate | 745820-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexen-1-yl-pentyl carbamate
• 英文别名: 1-(Cyclohexen-1-yl)pentyl carbamate
• CAS: 745820-21-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: OAVQBBFLTWMNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexen-1-yl-pentyl carbamate 在 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以62%的产率得到4-butyl-6-hydroxy-3-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  束缚的氨基羟基化：大大改善了该过程。

  摘要：

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。

  DOI：

  10.1021/ol070430v
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyclohexen-1-yl-pentyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用束缚的氨基羟基化反应进行有效的无环立体控制。

  摘要：

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol049136i

文献信息

• Tethered Aminohydroxylation:  Dramatic Improvements to the Process
  作者：Timothy J. Donohoe、Carole J. R. Bataille、William Gattrell、Johannes Kloesges、Emilie Rossignol

  DOI：10.1021/ol070430v

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Changing the identity of the N leaving group on a hydroxylamine-based reoxidant gives a dramatic improvement to the tethered aminohydroxylation reaction. Using OCOC6F5 as a leaving group means that only 1 mol % of osmium is required and yields as high as 98% can be obtained. Acyclic homoallylic alcohols were substrates considered too unreactive for effective use in the tethered

  [反应：见正文]改变基于羟胺的再氧化剂上的N离去基团的身份，可以大大改善束缚的氨基羟基化反应。使用OCOC6F5作为离去基团意味着仅需要1 mol％的and，并且可以获得高达98％的产率。无环均烯丙基醇被认为对于在束缚的氨基羟基化反应中不能有效使用而反应性太低。改善的反应条件意味着它们现已成为可行的氧化底物。
• Efficient Acyclic Stereocontrol Using the Tethered Aminohydroxylation Reaction
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol049136i

  日期：2004.7.1

  [reaction: see text] The tethered aminohydroxylation (TA) of acyclic allylic carbamates has been achieved in a stereospecific and stereoselective manner. Unusually high levels of stereocontrol were observed in the oxidation of 1,1-disubstituted substrates.

  [反应：见正文]非环状烯丙基氨基甲酸酯的束缚氨基羟基化（TA）已通过立体定向和立体选择性方式实现。在1，1-二取代的底物的氧化中观察到异常高水平的立体控制。