methyl 6-O-[(S)-1-carboxyethyl]-α-D-Galp | 155696-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-[(S)-1-carboxyethyl]-α-D-Galp
• 英文别名: Methyl 6-O-[(R)-1-carboxyethyl]-alpha-D-galactopyranoside；(2R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]propanoic acid
• CAS: 155696-80-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₈
• 分子量: 266.248
• InChiKey: ZZTLLBWDPQGPPR-BQWZOORQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-[(S)-1-carboxyethyl]-α-D-Galp 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-O-[(S)-1-carboxyethyl]-D-Gal
  参考文献：
  名称：

  通过圆二色性在常见己糖上的1-羧乙基取代基的绝对构型。

  摘要：

  发现通过圆二色性测定确定单糖上的1-羧乙基取代基的绝对构型是灵敏且简单的方法。它依赖于1-羧乙基取代的糖或糖衍生物的光谱与（R）-和（S）-乳酸在200-260 nm区域的光谱的比较，其中（R）-和（S） -构型分别给出负δ和正δ。将含有1-羧乙基取代的糖的寡糖或多糖水解成单体，并通过色谱法分离1-羧乙基取代的糖。然后将在pH 2的水溶液中1-羧乙基取代的糖获得的CD光谱与（R）-和（S）-乳酸的光谱进行比较。吸收的符号，以及在210 nm附近具有相当的强度和外观的最大值，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00352-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-<(R)-1-carboxyethyl>-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl 6-O-[(S)-1-carboxyethyl]-α-D-Galp
  参考文献：
  名称：

  甲基4-O-[（R）-和（S）-1-羧乙基]-α-1-鼠李吡喃糖苷和甲基6-O-[（R）-和（S）的合成以及NMR和CD研究-1-羧乙基]-α-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要通过适当保护的单糖与（R）-或（S）-2-氯丙酸的缩合反应制得标题化合物。通过1 H和13 C NMR光谱表征表明，非对映异构体之间的化学位移差异较小。CD光谱显示（R）-和（S）-1-羧乙基取代的单糖之间的差异，从而有助于确定取代基的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84241-8