4-(1-methyl-2,8-dioxocyclooctyl)butanoic acid | 1041390-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-methyl-2,8-dioxocyclooctyl)butanoic acid
• CAS: 1041390-11-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: NXXBCIPTUZDJMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  71.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-methyl-2,8-dioxocyclooctyl)butanoic acid 在 2-bromo-N-propylpyridinium triflate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以42%的产率得到(1R,8R,11R)-8-methyl-13-oxatricyclo[6.5.0.01,11]tridecane-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  通过涉及 1,2-酰基和 δ-内酯迁移的 β-内酯的立体特异性、变质重排，简明合成螺环、桥连 γ-丁内酯

  摘要：

  涉及前所未有的 1,2-酰基迁移的 Dyotropic 过程提供了从一系列稠合的三环-β-内酯中获得新型螺环、桥连酮-γ-内酯的途径，可通过酮酸的双环化获得，包括一种新的不对称变体。此外，螺环双-γ-内酯是通过涉及 1,2-β-内酯/sigma-内酯交换的dyotropic 过程生成的。总体而言，该序列提供了一种简单的两步法，用于将二酮酸转化为复杂的螺 [5.n] 烷烃，其带有连续的叔碳中心、季碳中心和桥接γ-内酯形式的叔醇.

  DOI：

  10.1021/ja803579z