1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)pent-4-en-1-ol | 1393367-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)pent-4-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 1393367-08-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HRMULCUBVPNKAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)pent-4-en-1-ol 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N‐[(3E)‐2,2‐dimethyl‐3‐(pent‐4‐en‐1‐ylidene)cyclopropyl]‐2,2,2‐trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-环丙烯基羰基氰基酸酯的正向重排：获得亚​​炔基（氨基环丙烷）衍生物

  摘要：

  通过相应的氨基甲酸酯脱水原位生成的环丙烯基羰基氰酸酯，经过高效且立体选择性的[3,3]-σ重排，导致相应的亚烷基（异氰酸根合环丙烷），可以将其转化为多种亚烷基（氨基环丙烷）衍生物。锅方式。这种转变补充了涉及环丙烯基甲醇衍生物的σ重排的所有组成，特别是先前报道的环丙烯基羰基三氯乙酰亚胺酸酯的超人重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201803231
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [3,3]-环丙烯基羰基氰基酸酯的正向重排：获得亚​​炔基（氨基环丙烷）衍生物

  摘要：

  通过相应的氨基甲酸酯脱水原位生成的环丙烯基羰基氰酸酯，经过高效且立体选择性的[3,3]-σ重排，导致相应的亚烷基（异氰酸根合环丙烷），可以将其转化为多种亚烷基（氨基环丙烷）衍生物。锅方式。这种转变补充了涉及环丙烯基甲醇衍生物的σ重排的所有组成，特别是先前报道的环丙烯基羰基三氯乙酰亚胺酸酯的超人重排。

  DOI：

  10.1002/chem.201803231

文献信息

• Gold(I)-Catalysed Cycloisomerisation of 1,6-Cyclopropene-enes
  作者：Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201200566

  日期：2012.6.18

  The gold(I)‐catalysed cycloisomerisation of appropriately substituted 1,6‐cyclopropene‐enes proceeds through regioselective electrophilic ring opening of the three‐membered ring to generate an alkenyl gold carbenoid that achieves the intramolecular cyclopropanation of the remote olefin. This strategy allows straightforward, highly efficient and diastereoselective access to a variety of substituted

  金（I）催化的适当取代的1,6-环丙烯烯的环异构化过程通过三元环的区域选择性亲电子开环进行，以生成烯基金类胡萝卜素，从而实现远端烯烃的分子内环丙烷化。这种策略允许直接，高效和非对映选择性地获得各种取代的3-氧杂和3-氮杂双环[4.1.0]庚烷，以及双环[4.1.0]庚三-3-醇衍生物。由于所得环异构化产物中的异亚丙基可以进行臭氧分解，因此3,3-二甲基环丙烯表现出有趣的α-二氮杂酮代用品。