(2S,3R)-trans-epoxy-3-methyl-1-phenylpropan-1-one | 161512-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-trans-epoxy-3-methyl-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2S,3R)-(3-methyloxiran-2-yl)phenylmethanone；trans-(2S,3R)-epoxy-1-phenylbutan-1-one；(2S,3R)-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-one；(2S,3R)-epoxy-1-phenylbutan-1-one；Methanone, [(2S,3R)-3-methyloxiranyl]phenyl-；[(2S,3R)-3-methyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 161512-00-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PJQWDBYGSUMUBT-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-trans-epoxy-3-methyl-1-phenylpropan-1-one 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn Otto, Horak R. Martinus, Fouche Gerda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 11, S 1517-1527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R,R,R)-(-)-erythro-trans-1-phenyl-2,3-epoxybutan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以75%的产率得到(2S,3R)-trans-epoxy-3-methyl-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Meth-Cohn, Otto; Horak, R. Martinus; Fouche, Gerda, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 11, p. 1517 - 1528

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues catalyzed by α-d-glucose- and α-d-mannose-based crown ethers
  作者：Attila Makó、Zsolt Rapi、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、László Hegedűs、Péter Bakó

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.05.009

  日期：2010.4

  The chiral monoaza-15-crown-5 lariat ethers annellated to methyl-4,6-O-benzylidene-α-d-glucopyranoside-1 or mannopyranoside 2 have been applied as phase-transfer catalysts in the epoxidation of substituted chalcones and chalcone analogues with tert-butylhydroperoxide resulting in significant asymmetric induction. It was found that the position of the substituents in the aromatic ring of the chalcone

  与甲基-4,6- O-亚苄基-α-d-吡喃吡喃糖苷-1或甘露吡喃糖苷2甲基化的手性单氮杂-15冠-5套索状醚已被用作相取代的催化剂，用于取代的查耳酮和查尔酮类似物的环氧化与叔-butylhydroperoxide导致显著不对称诱导。发现查尔酮的芳环中取代基的位置对化学收率和对映体过量都有影响。在邻位取代的模型化合物中，对映选择性最低（62-83％ee）。在的情况下获得的最高EE值（83-97％ee）的对位替换模型。在查耳酮类似物中，对于具有α-叔丁基和β-芳基基团的模型化合物，可检测到最大ee（90-92％）。使用基于葡萄糖的冠醚1，优选形成（-）-对映体，而将基于甘露糖的2用作催化剂，则（+）-对映体过量。
• Diaryl-2-pyrrolidinemethanols catalyzed enantioselective epoxidation of α,β-enones: new insight into the effect of structural modification of the catalyst on reaction efficiency
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.005

  日期：2006.12

  Catalytic enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones promoted by diaryl-2-pyrrolidinemethanols and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Investigation on structural modifications of the diaryl-2-pyrrolidinemethanols showed that fine tuning of the stereoelectronics of the substituents on the aryl moiety is important to achieve high efficiency. By employing a structurally optimized

  描述了由二芳基-2-吡咯烷甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的α，β-不饱和酮的催化对映选择性环氧化。对二芳基-2-吡咯烷甲醇的结构修饰的研究表明，对芳基部分上的取代基的立体电子进行精细调节对于实现高效率很重要。通过使用结构优化的有机催化剂，可以使用显着降低的负载量（10 mol％）在室温下以高收率和高达90％ee的产率生产环氧化物。
• Bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol: an Improved Organocatalyst for the Asymmetric Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.200505370

  日期：2006.2

  The asymmetric epoxidation of α,β-enones by the readily available bis(3,5-dimethylphenyl)-(S)-pyrrolidin-2-ylmethanol and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) is described. Stereoelectronic substitution on the aryl moiety of diaryl-2-pyrrolidinemethanols was found to significantly affect the efficiency with respect to the previously reported (S)-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol. Improved reactivity and enantioselectivity

  描述了容易获得的双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇和叔丁基氢过氧化物（TBHP）对α，β-烯酮的不对称环氧化。发现相对于先前报道的（S）-二苯基-2-吡咯烷甲醇，在二芳基-2-吡咯烷甲醇的芳基部分上的立体电子取代显着影响效率。使用双（3,5-二甲基苯基）-（S）-吡咯烷-2-基甲醇在降低的催化剂负载量（20 mol％）下，在温和的反应条件下，对查尔酮环氧化物的ee最高可达94％，从而提高了反应性和对映选择性。小号）-二苯基-2-吡咯烷甲醇的最大ee值为80％。有趣的是，该方法适用于具有较好控制不对称诱导作用（最高87％ee）的更具挑战性的脂族或可烯醇化的烯酮的环氧化。
• Asymmetric Oxidations of Electron-Poor Alkenes Promoted by the β-Amino Alcohol/TBHP System
  作者：Alessandra Lattanzi、Alessio Russo

  DOI：10.1055/s-0029-1216638

  日期：——

  the enantioselective organocatalyzed oxidation of electron-poor alkenes. Readily or commercially available β-amino alcohols displayed catalytic activity in the asymmetric epoxidation of α,β-enones and β-peroxidation of nitroalkenes with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The corresponding epoxides and peroxides were isolated in good to high yield and enantioselectivity. α,β-enones - epoxides

  烯烃的不对称氧基官能化是合成有机化学中的基本过程。在这项贡献中，我们回顾了对贫电子烯烃的对映选择性有机催化氧化的发现。现成或可商购的β-氨基醇在叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂的α，β-烯酮的不对称环氧化和硝基烯烃的β-过氧化中表现出催化活性。以高至高收率和对映选择性分离出相应的环氧化物和过氧化物。 α，β-烯酮-环氧化物-过氧化物-α，α-二芳基-l-脯氨醇-硝基烯烃
• Enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by stapled helical l-Leu-based peptides
  作者：Yosuke Demizu、Nanako Yamagata、Saori Nagoya、Yukiko Sato、Mitsunobu Doi、Masakazu Tanaka、Kazuo Nagasawa、Haruhiro Okuda、Masaaki Kurihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.075

  日期：2011.8

  Stapled helical l-leucine-based heptapeptides were synthesized and used as catalysts for the enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated ketones. All N-terminal free stapled peptides were successfully used as chiral catalysts. Among them, the use of H-hS3,7hS-10 gave epoxide products with high enantioselectivities of up to 99% ee. Furthermore, the dominant conformations of the N-terminal protected

  合成了螺旋状的基于1-亮氨酸的七肽，并用作α，β-不饱和酮的对映选择性环氧化的催化剂。所有的N末端自由钉合肽已成功用作手性催化剂。其中，使用^ h - hS的3，7个hS的- 10给环氧产品具有高达99％ee的高对映选择性。此外，N-末端保护的钉接肽的构象显性- [R 3，7 - [R - 10和hS的3，7周的hS - 10通过调查11 H NMR，IR，CD光谱和X射线晶体学分析。肽- [R 3，7 - [R - 10形成的右手（P）在溶液中和在结晶状态α螺旋，而hS的3，7周的hS - 10形成的右手（P）3 10在溶液中螺旋。