N-(L-Seryl-hydrochlorid)-D-glucosamin | 93219-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(L-Seryl-hydrochlorid)-D-glucosamin
• 英文别名: N-L-Seryl-D-glucosamin
• CAS: 93219-95-5
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₇
• 分子量: 266.251
• InChiKey: JALVKGOUUVJDPU-TVNFTVLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  173.34
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Benzyloxycarbonyl-L-seryl)-D-glucosamin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 N-(L-Seryl-hydrochlorid)-D-glucosamin
  参考文献：
  名称：

  THE CARBOHYDRATE–PROTEIN LINKAGE IN GLYCOPROTEINS: PART II. THE SYNTHESIS OF N-L-SERYL-D-GLUCOSAMINE AND N-L-THREONYL-D-GLUCOSAMINE

  摘要：

  N-L-丝氨酰-D-葡萄糖胺已通过N-对甲苯基-L-丝氨酸与D-葡萄糖胺在二环己基碳二亚胺存在下缩合反应制备，随后通过氢解作用去除产生的N-(N-对甲苯基-L-丝氨酰)-D-葡萄糖胺中的N-对甲苯基保护基。N-L-苏氨酰-D-葡萄糖胺已通过(a) 1,3,4,6-四-O-乙酰-α-（和β-）D-葡萄糖胺和N-对甲苯基-O-四氢吡喃基-L-苏氨酸在异丙基碳二亚胺存在下缩合反应制备，随后从产生的N-(N-对甲苯基-O-四氢吡喃基-L-苏氨酰)-1,3,4,6-四-O-乙酰-α-（和β-）D-葡萄糖胺中去除保护基，以及(b) 通过N-对甲苯基-L-苏氨酸与D-葡萄糖胺在二环己基碳二亚胺存在下缩合反应制备，随后通过氢解去除产生的N-(N-对甲苯基-L-苏氨酰-D-葡萄糖胺中的N-对甲苯基基团。

  DOI：

  10.1139/v62-345

文献信息

• Über Synthese und Eigenschaften von Glucosaminpeptiden als Beitrag zur Frage der Kohlenhydrat-Aminosäure-Bindung in Glykoproteinen
  作者：MANFRED LIEFLÄNDER

  DOI：10.1515/bchm2.1967.348.1.363

  日期：1967.1