methyl [(3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)seleno]acetate | 1487429-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl [(3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)seleno]acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydroquinolin-2-yl)selanyl]acetate
• CAS: 1487429-84-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃Se
• 分子量: 351.264
• InChiKey: ABQYNJJXTLKJGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-diselane-1,2-diylbis(7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinoline-3-carbonitrile) 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 以31%的产率得到methyl [(3-cyano-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-yl)seleno]acetate
  参考文献：
  名称：

  氰基硒乙酰胺与1,3-二羰基化合物苯并亚甲基亚甲基衍生物的反应

  摘要：

  氰基苯乙酰胺与Meldrum酸的2-苯胺基亚甲基衍生物（2当量KOH，EtOH，20°C）反应，得到5-氰基-6-氢硒基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-羧酸二钾盐。后者与卤代烷反应生成5-氰基-6-（R-甲基硒代）-2-氧代1,2-二氢吡啶-3-羧酸。用二甲酮和1，3-环己二酮的2-苯胺基甲基衍生物处理氰基乙酰胺，并伴随氧化反应，得到2,2'-二硒烷-1,2-二基双（5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉） -3-碳腈）。获得的二烯醚在KOH中使用烷基卤进行裂解，得到2-（R-甲基硒代）-5-氧代-5,6,7,8-四氢喹啉-3-腈或硒代苯并[2,3- b ]喹啉，索普后者的齐格勒环化产物产率低。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1379-x