ethyl (Z)-5-chloro-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylidenepent-4-enoate | 1361123-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: ethyl (Z)-5-chloro-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylidenepent-4-enoate
• CAS: 1361123-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₄ClFO₃
• 分子量: 284.715
• InChiKey: WLKUOVYKGOSZEQ-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己基-3-甲基咪唑硫酸氢盐 、 ethyl (Z)-5-chloro-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylidenepent-4-enoate 在 sodium nitrate 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到3-((2E,4Z)-5-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-5-(4-fluorophenyl)penta-2,4-dienyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-iumhydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 三光气 作用下， 生成 ethyl (Z)-5-chloro-5-(4-fluorophenyl)-3-hydroxy-2-methylidenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进的新型 Morita-Baylis-Hillman 加合物的意外串联反应

  摘要：

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman

  DOI：

  10.3987/com-11-12333

文献信息

• Unexpected Tandem Reaction of New Type Morita-Baylis-Hillman Adducts Promoted by [Hmim]HSO4/NaNO3 System
  作者：Weihui Zhong、Guan Wang、Kai Chen

  DOI：10.3987/com-11-12333

  日期：——

  products and heterocyclic compounds. The Baylis-Hillman reaction is a synthetically useful method for carbon-carbon bond-forming reactions to yield functionalized allylic alcohols, thereby providing handles for further manipulation in a multitude of synthetic organic transformations. In continuation of our research on new type Baylis-Hillman adducts 1 prepared from aryl methyl ketones via a combination

  离子液体 [Hmim]HSO4/NaNO3 体系促进了新型 Baylis-Hillman 加合物 1 的串联反应，并通过重排和取代反应。在[Emim]HSO4/NaNO3体系介导下，分离出关键中间体4。给出了一种合理的转化机制。引言 串联反应在有机合成中具有重要意义，因为它可以在一次操作中生成一些重要的产物，具有较高的原子经济性和成键效率。近年来，越来越多的新型串联反应，包括串联迈克尔加成、取代、环化和重排反应，被广泛应用于有机合成，特别是天然光学活性产物和杂环化合物的合成。Baylis-Hillman 反应是一种用于碳-碳键形成反应以产生官能化烯丙醇的综合有用的方法，从而为在多种合成有机转化中的进一步操作提供了句柄。为了继续研究通过 Vilsmeier 和 Baylis-Hillman 反应由芳基甲基酮制备的新型 Baylis-Hillman 加合物 1，我们研究了新型 Baylis-Hillman