3-oxo-3-p-tolylpropanal oxime | 1148107-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-3-p-tolylpropanal oxime
• 英文别名: 4-Methyl-benzoyl-acetaldoxim；3-Hydroxyimino-1-(4-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1148107-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: RBYGZQMLAKSNCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 沸点：
  355.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Hydroxy-acryloyl)-toluol-Na-Salz 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到3-oxo-3-p-tolylpropanal oxime
  参考文献：
  名称：

  新型的4-烷基取代的苯基β-醛酮衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  根据鱼腥草素和β-内酰胺类抗生素的化学结构，设计合成了一系列新型的4-烷基苯基β-醛酮及其衍生物。研究了这些化合物的抗菌活性。结果表明，所测试的大多数化合物对革兰氏阳性病原体金黄色葡萄球菌（ATTC-25923）的抑制作用均比Houttuynin大，而革兰氏阳性菌比革兰氏阴性菌更容易受到该化合物的影响。发现化合物23是最有效的化合物，对金黄色葡萄球菌的MIC为1.0μg/ mL 。特别是，化合物16，22和23在临床上重要的病原细菌，耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）表现出比Houttuynin和左氧氟沙星更强的抗菌活性。初步的结构-活性关系（SAR）分析表明：（1）在苯环的4位引入合适的烷基取代基可增强这些化合物的抗菌活性，而异丙基取代基可能更有利；（2）酮羰基部分的存在可能在确定这些化合物的显着抗菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.03.010

文献信息

• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。