3,4-diamino-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-triazole | 957768-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-diamino-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-1,2,4-triazole-3,4-diamine
• CAS: 957768-24-0
• 化学式: C₈H₈N₆O₂
• 分子量: 220.191
• InChiKey: RXJVAVYKPUNQEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diamino-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  稠合富氮三唑并三唑杂环体系中的互变异构现象

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑稠合芳香体系的互变异构现象已通过单晶X射线分析、紫外/可见光谱和选定的理论计算进行了研究新的杂环衍生物。3,4-二氨基-1,2,4-三唑与酰氯或乙酸酐在吡啶中回流反应导致闭环，得到稠合芳族系统作为仲酰胺在 N2 而不是如先前报道的 N5在文献中。对于[1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑体系，可以存在三种不同的互变异构体。晶体结构分析显示仅存在一种互变异构体，或者根据填料的不同，存在两种互变异构体；理论计算支持这一发现，预测对于所有研究的化合物，一个互变异构体相对于其他两个在能量上是不利的。一些化合物的电子吸收光谱显示出显着的溶剂依赖性，这已在理论计算的帮助下解释为酸/碱平衡，其严重依赖于杂双环上的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201653
• 作为产物：
  描述：

  [(4-硝基苯甲酰基)氨基]硫脲 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,4-diamino-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  离子型高效合成抗真菌活性 9-取代-3-芳基-5H,13aH-喹啉[3,2-f][1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]三氮杂卓类药物液体

  摘要：

  标题化合物，9-取代-3-芳基-5,13-喹啉基[3,2-][1,2,4]三唑并[4,3-][1,2,4]三氮杂卓，由 5 合成-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑和2-氯-3-甲酰基喹啉在作为溶剂的离子液体中在微波加热以及在80°C下使用油浴加热。所获得的产品具有良好至中等的产率和高纯度。这些化合物已经过抗真菌活性筛选。筛选数据表明，化合物 、 、 和 在 500μg 浓度和 1000μg 浓度下对 1000μg 浓度和物种显示出优异的活性，而这些化合物在两个浓度下对 和 物种显示出良好至中等的活性。此外，离子液体被发现可在至少连续三次循环中回收，这使得该过程具有成本效益和经济性，从而导致可回收性领域成为绿色化学最重要的特征之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.007

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of novel 3,6-diaryl-5<i>H</i>-[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4]triazepines
  作者：Monika Gupta

  DOI：10.1002/jhet.5570440508

  日期：2007.9

  presence of catalytic amount of p-TsOH and N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium under microwave irradiation and as solvent with oil-bath heating at 80 °C affords novel 3,6-diaryl-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b]-1,2,4]triazepines 8. The structures of the synthesized compounds were established on the basis of 1H NMR, IR, mass spectral data and elemental analysis.

  在催化量的p- TsOH和作为能量转移介质的N，N-二甲基甲酰胺的存在下，在微波辐射下用β-氯肉桂醛7处理5-芳基-3,4-二氨基-1,2,4-三唑5作为溶剂，在80°C的油浴中加热，可提供新颖的3,6-二芳基-5 H- [1,2,4]三唑并[4,3- b ] -1,2,4 ]三氮杂s 8。在1 H NMR，IR，质谱数据和元素分析的基础上建立了合成化合物的结构。
• Supramolecular synthons in fluorinated and nitrogen-rich ortho-diaminotriazoles
  作者：Roberto Centore、Antonio Carella、Sandra Fusco

  DOI：10.1007/s11224-011-9805-0

  日期：2011.10

  5-Substituted 3,4-diamino-1,2,4-triazoles can be obtained in moderate to good yields in a one-pot reaction starting from a carboxylic acid and dimethylaminoguanidine monohydrochloride in polyphosphoric acid (PPA) at 120 °C. Several triazoles and bistriazoles have been prepared in this way, with substituents ranging from alkyl to aryl, including perfluoroaryl or perfluoroalkyl substituents. The crystal structure analysis of three perfluorinated diaminotriazoles has evidenced a most stable $$ R_2}^2} (8) $$ H bonding synthon, involving the amino CNH2 donor and the adjacent nitrogen ring acceptor; additionally, two new synthons consisting of chains of rings have been identified. The relevance of the short F⋯F intermolecular contacts found in the structures is also discussed.

  5-取代的3,4-二氨基-1,2,4-三氮唑可以通过在120 °C的聚磷酸(PPA)中，从羧酸和单氢氯化物二甲基氨基脲进行一锅反应，以中等到良好的产率获得。多种三氮唑和双三氮唑已通过这种方法制备，取代基范围从烷基到芳基，包括全氟芳基或全氟烷基取代基。对三种全氟化二氨基三氮唑的晶体结构分析显示，存在一种最稳定的 $$ R_2}^2} (8) $$ H 键合合成子，涉及氨基CNH2供体和相邻的氮环受体；此外，还确定了由环链组成的两个新合成子。文中还讨论了在这些结构中发现的短F⋯F分子间接触的重要性。
• Efficient three-component synthesis of N-alkyl-3,6-diaryl-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-7-amines under solvent-free condition
  作者：Sara Azimi、Mehdi Soheilizad、Afsaneh Zonouzi、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.175

  日期：——

  A simple, efficient and environment-friendly approach is described for the synthesis of N-alkyl-3,6-diaryl[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazin-7-amines based on three-component reaction between 5-aryl-4H-1,2,4triazole-3,4-diamine, isocyanide and aldeyhde under solvent-free condition. The products are obtained in moderate to good yields and are in a state of high purity.

  一种简单、高效、环保的合成N-烷基-3,6-二芳基[1,2,4]三唑并[4,3-b][1,2,4]triazin-7-的方法基于 5-芳基-4H-1,2,4三唑-3,4-二胺、异氰化物和醛在无溶剂条件下三组分反应的胺。以中等至良好的收率获得产品并且处于高纯度状态。
• Efficient and novel one-pot synthesis of antifungal active 1-substituted-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines using solid support
  作者：Monika Gupta、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.043

  日期：2011.2

  A simple, efficient and environment-friendly procedure is developed for the synthesis of 1-substitued-8-aryl-3-alkyl/aryl-4H-pyrazolo[4,5-f][1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazepines in the presence of N,N-dimethylformamide as an energy transfer medium, p-TsOH as catalyst and basic alumina as solid support under microwave irradiation. The products are obtained in moderate to good yields and are in a

  开发了一种简单，有效且环境友好的方法，用于合成1-取代的8-芳基-3-烷基/芳基-4 H-吡唑并[4,5- f ] [1,2,4]三唑并[4] ，3- b ] [1,2,4]在存在triazepines ñ，ñ二甲基甲酰胺作为能量传递介质，p -TsOH作为催化剂和碱性氧化铝微波辐射下固体支持物。以中等至良好的产率获得产物并且处于高纯度状态。此外，已经对标题化合物的抗真菌活性进行了筛选。
• Gupta, Monika; Paul, Satya; Gupta, Rajive, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 4, p. 475 - 481
  作者：Gupta, Monika、Paul, Satya、Gupta, Rajive

  DOI：——

  日期：——