6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole | 1446354-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole
• 英文别名: 6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-5H-[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazole
• CAS: 1446354-36-4
• 化学式: C₁₀H₈N₆O₂
• 分子量: 244.213
• InChiKey: KQKSEMRXKOBJOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到4-methyl-7-(4-aminophenyl)-2H-[1,2,4]triazolo[3,2-c]-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Proton induced tautomeric switching in N-rich aromatics with tunable acid-base character

  摘要：

  The acid-base properties of selected derivatives of the [1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole fused aromatic system have been investigated by UV-vis spectroscopy. Neutral heterobicycles (HL) exhibit amphoteric behavior (they can deliver the N-H proton forming the conjugated base L- and can accept up to two protons, forming the species H2L+ and H3L++ and show an unprecedented tautomeric switching upon protonation, as revealed by single crystal X-ray analysis and confirmed by theoretical calculations. By varying the groups attached at the heterocycle, a remarkable shift of pKa(i) values, up to 5-6 units, is observed. In particular, with strong electron attractor groups at position 7 (e.g. p-nitrophenyl or pentafluorophenyl) the neutral compounds are stronger acids than phenol or p-nitrophenol. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.03.030
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diamino-5-(p-nitrophenyl)-1,2,4-triazole 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 生成 6-methyl-3-(4-nitrophenyl)-1H-[1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  稠合富氮三唑并三唑杂环体系中的互变异构现象

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑稠合芳香体系的互变异构现象已通过单晶X射线分析、紫外/可见光谱和选定的理论计算进行了研究新的杂环衍生物。3,4-二氨基-1,2,4-三唑与酰氯或乙酸酐在吡啶中回流反应导致闭环，得到稠合芳族系统作为仲酰胺在 N2 而不是如先前报道的 N5在文献中。对于[1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑体系，可以存在三种不同的互变异构体。晶体结构分析显示仅存在一种互变异构体，或者根据填料的不同，存在两种互变异构体；理论计算支持这一发现，预测对于所有研究的化合物，一个互变异构体相对于其他两个在能量上是不利的。一些化合物的电子吸收光谱显示出显着的溶剂依赖性，这已在理论计算的帮助下解释为酸/碱平衡，其严重依赖于杂双环上的取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201653

文献信息

• Tautomerism in the Fused N-Rich Tri­azolotriazole Heterocyclic System
  作者：Roberto Centore、Sandra Fusco、Amedeo Capobianco、Vincenzo Piccialli、Sabrina Zaccaria、Andrea Peluso

  DOI：10.1002/ejoc.201201653

  日期：2013.6

  the literature. For the [1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole system, three different tautomers can be present. Crystal structure analysis showed the presence of only one tautomer or, depending on the packing, a mixture of two; theoretical calculations supported this finding, predicting that for all the investigated compounds one tautomer is energetically disfavoured with respect to the other two. The

  [1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑稠合芳香体系的互变异构现象已通过单晶X射线分析、紫外/可见光谱和选定的理论计算进行了研究新的杂环衍生物。3,4-二氨基-1,2,4-三唑与酰氯或乙酸酐在吡啶中回流反应导致闭环，得到稠合芳族系统作为仲酰胺在 N2 而不是如先前报道的 N5在文献中。对于[1,2,4]三唑并[3,2-c][1,2,4]三唑体系，可以存在三种不同的互变异构体。晶体结构分析显示仅存在一种互变异构体，或者根据填料的不同，存在两种互变异构体；理论计算支持这一发现，预测对于所有研究的化合物，一个互变异构体相对于其他两个在能量上是不利的。一些化合物的电子吸收光谱显示出显着的溶剂依赖性，这已在理论计算的帮助下解释为酸/碱平衡，其严重依赖于杂双环上的取代基。
• Proton induced tautomeric switching in N-rich aromatics with tunable acid-base character
  作者：Roberto Centore、Carla Manfredi、Sandra Fusco、Cira Maglione、Antonio Carella、Amedeo Capobianco、Andrea Peluso、Daniele Colonna、Aldo Di Carlo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.03.030

  日期：2015.8

  The acid-base properties of selected derivatives of the [1,2,4]triazolo[3,2-c][1,2,4]triazole fused aromatic system have been investigated by UV-vis spectroscopy. Neutral heterobicycles (HL) exhibit amphoteric behavior (they can deliver the N-H proton forming the conjugated base L- and can accept up to two protons, forming the species H2L+ and H3L++ and show an unprecedented tautomeric switching upon protonation, as revealed by single crystal X-ray analysis and confirmed by theoretical calculations. By varying the groups attached at the heterocycle, a remarkable shift of pKa(i) values, up to 5-6 units, is observed. In particular, with strong electron attractor groups at position 7 (e.g. p-nitrophenyl or pentafluorophenyl) the neutral compounds are stronger acids than phenol or p-nitrophenol. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.