Methyl 1-acetyl-trans-4-fluoro-D-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate | 149033-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 1-acetyl-trans-4-fluoro-D-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-acetyl-trans-4-fluoro-L-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate
• CAS: 149033-38-5
• 化学式: C₈H₁₀FNO₄
• 分子量: 203.17
• InChiKey: NPAUZKHECYEXKI-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 1-acetyl-trans-4-fluoro-D-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以55%的产率得到(4S)-4-氟-D-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-D--和（+）-L --4-氟谷氨酸的新立体定向合成和X射线衍射结构

  摘要：

  （+）-L-苏氨酸和（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸的立体定向合成是基于1-乙酰基-4-氟-L-吡咯烷酮-5-一-2-羧酸甲酯的水解，从准备反式和-顺分别-4-羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88500-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1-acetyl-4-hydroxyproline methyl ester 在 四氧化钌 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 Methyl 1-acetyl-trans-4-fluoro-D-pyrrolidin-5-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-D--和（+）-L --4-氟谷氨酸的新立体定向合成和X射线衍射结构

  摘要：

  （+）-L-苏氨酸和（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸的立体定向合成是基于1-乙酰基-4-氟-L-吡咯烷酮-5-一-2-羧酸甲酯的水解，从准备反式和-顺分别-4-羟基脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88500-7

文献信息

• Stereospecific syntheses of all four stereoisomers of 4-fluoroglutamic acid
  作者：M. Hudlický

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80034-2

  日期：1993.2

  (+)-L-threo-4-Fluoroglutamic acid [(+)-(2S, 4S)-fluoroglutamic acid] has been synthesizedstarting with the natural (−)-4-trans-hydroxy-L-proline. Its acetylation at nitrogen followedby esterification with diazomethane afforded methyl 1-acetyl-trans-4-hydroxy-L-prolinatewhich was converted to methyl 1-acetyl-cis-4-fluoro-L-prolinate by means of diethylaminosulfurtrifluoride (DAST) or 2-chloro-1,1,2

  （+）-L-苏式-4-氟谷氨酸[（+）-（2 S，4 S）-氟谷氨酸]是从天然（-）-4-反式-羟基-L-脯氨酸开始合成的。其在氮上的乙酰化，然后与重氮甲烷酯化，得到1-乙酰基-反--4-羟基-L-脯氨酸甲酯，其通过二乙基氨基三氟化硫（DAST）或2-转化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯。氯-1,1,2-三氟三乙胺 用四氧化钌将混合物氧化为1-乙酰基-顺式-4-氟-L-吡咯烷-5-一-2-羧酸甲酯，其酸水解得到标题化合物。类似的反应顺序已转化为顺式-4-羟基-D-脯氨酸为（-）-D-赤型-4-氟谷氨酸[（-）（2 R，4 S）-氟谷氨酸]。（-）-D-苏式-4-氟谷氨酸[（-）-（2 R，4 R）-氟代谷氨酸]是由反式-4-羟基-D-脯氨酸类似地制备的，该反式-4-羟基-D-脯氨酸是由其非对映异构体通过碳原子上的构型反转而获得的使用偶氮二羧酸二乙酯-三苯基膦的方法制备吡咯烷环的4
• Stereoselective synthesis of 6-fluoropenicillanic acids analogues of β-lactamase inhibitors.
  作者：E.G. Mata、G. Danelon、C.J. Salomon、O.A. Mascaretti

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83705-7

  日期：1991.9