(S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid methyl ester | 917340-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 917340-75-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₈
• 分子量: 389.446
• InChiKey: KLAJKDIWCWVNPR-XFZHLKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid methyl ester 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (4S)-4-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-[[(2S)-2-[[(3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoyl]amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  α/β-肽的设计：三残基转角基序和非手性甘氨酸对螺旋和转角的影响的研究

  摘要：

  新颖的三残基螺旋-转角二级结构，在N末端由一个螺旋形核，在肽生成具有“β-Caa-大号-Ala-大号-Ala，”“β-Caa-大号-Ala-γ- Caa'和'β-Caa- L -Ala -δ-Caa'（其中β - Caa是C-连接的碳-β-氨基酸，γ - Caa是C-连接的碳-γ-氨基酸，而δ -Caa是C末端的C-连接的碳δ-氨基酸）。这些转弯结构通过NH（i）/ CO（i +2）（i +2是肽中的最后一个残基）之间的12元，14元和15元（mr）氢键来稳定（i +2是肽中的最后一个残基） CO（i）/ NH（i）之间的mr氢键+2）。此外，设计了一系列α/β-肽，并用交替的甘氨酸（Gly）和（S）-β-Caa合成，以研究非手性α残基对螺旋结构和螺旋结构的影响。与以前的结果相反，C末端的三个“β-α-β”残基（α-残基为Gly）仅通过13-mr的正向氢键（类似于一个α-转角）来稳定。进行

  DOI：

  10.1002/asia.201000438
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 silver benzoate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-4-tert-Butoxycarbonylamino-4-((3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  γ-肽中的左撇子9螺旋：寡聚体的合成和构象研究，该寡聚体具有C-连接的car-gamma4-氨基酸和γ-氨基丁酸的二肽重复序列。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504380

文献信息

• Hybrid Helices: Motifs for Secondary Structure Scaffolds in Foldamers
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Nagula Chandramouli、Madavi Choudhary、Pendem Nagendar、Kallaganti V. S. Ramakrishna、Ajit C. Kunwar、Peter Schramm、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1021/ja907074u

  日期：2009.12.2

  The concept of "hybrid helices" as a new motif for foldamers is presented. Hybrid helices can be realized by a combination of two or more different types of homologous and hybrid peptides, for example, beta-peptides and alpha/beta- and alpha/gamma-hybrid peptides, within the same oligomer. The different helix types of the various peptide foldamer classes are maintained and form a regular helix along the sequence of the oligomer. The transition from one helix type to another was found to be rather smooth with high compatibility of the different helix types. Such hybrid helices represent novel motifs of secondary structure scaffolds. They open up the possibility to change the direction of helix propagation in a subtle manner. Hybrid helices enrich the arsenal of defined foldamer structures for a structural and functional mimicry of native peptides and proteins.