2,3-二溴-1,4-二甲氧基-丁-2-烯 | 110280-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,3-二溴-1,4-二甲氧基-丁-2-烯
• 英文名称: (E)-2,3-dibromo-1,4-dimethoxybut-2-ene
• 英文别名: (E)-(CH3OCH2)BrCCBr(CH2OCH3)；trans-2,3-dibromo-1,4-dimethoxy-2-butene
• CAS: 110280-53-0
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 273.952
• InChiKey: DBVRVGUOVNWVON-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.713±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-二甲氧基-丁-2-烯 、 三甲基锡酸钾 以 further solvent(s) 为溶剂， 以25%的产率得到(E)-((MeOCH2)(Me3Sn)C)2
  参考文献：
  名称：

  Mitchell; Reimann, Organometallics, 1986, vol. 5, # 10, p. 1991 - 1997

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 ammonium metavanadate 、 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到2,3-二溴-1,4-二甲氧基-丁-2-烯
  参考文献：
  名称：

  大气氧下钒催化的氧化溴化

  摘要：

  催化溴化反应的一种通用方法：芳烃，烯烃和炔烃的氧化溴化反应是在大气中氧气，催化量的NH 4 VO 3，溴化物源和酸的存在下进行的。拟议涉及一种溴阳离子类物质。

  DOI：

  10.1002/asia.200900142

文献信息

• Vanadium-catalyzed oxidative bromination promoted by Brønsted acid or Lewis acid
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.042

  日期：2010.8

  The oxidative bromination of arenes was induced by a vanadium catalyst in the presence of a bromide salt and a Brønsted acid or a Lewis acid under molecular oxygen, which provides an eco-friendly bromination method as compared with a conventional bromination one with bromine. This catalytic reaction could be applied to the bromination of alkenes and alkynes to give the corresponding vic-bromides. Use

  芳烃的氧化溴化反应是在分子氧下，在溴化物盐和布朗斯台德酸或路易斯酸存在下，由钒催化剂诱导的，与传统的溴化溴化方法相比，该方法提供了一种环保的溴化方法。这种催化反应可以适用于烯烃和炔烃的溴化，得到相应的VIC -溴化物。已证明使用卤化铝代替布朗斯台德酸作为路易斯酸可为氧化溴化提供更实用的方法。从酮中获得α-溴化产物。发现AlBr 3既是溴化物源又是路易斯酸，可以顺利地诱导溴化。511 H NMR实验表明，这种催化溴化反应可能取决于分子氧下钒催化剂的氧化还原循环。
• Oxidative bromination reaction using vanadium catalyst and aluminum halide under molecular oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.016

  日期：2010.1

  The vanadium-catalyzed oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes was performed in the presence of AlBr3 to provide an alternative method for conventional bromination using hazardous bromine. The catalytic cycle is formed under molecular oxygen, which is more advantageous to vanadium bromoperoxidase (VBrPO) requiring hydrogen peroxide as a terminal oxidant.

  芳烃，烯烃和炔烃的钒催化氧化溴化反应是在AlBr 3存在下进行的，为使用危险溴的常规溴化提供了另一种方法。催化循环在分子氧下形成，这对于需要过氧化氢作为末端氧化剂的钒溴过氧化物酶（VBrPO）更为有利。
• Oxidative Bromination Reactions in Aqueous Media by Using Bu₄NBr/TFA/H₂O₂ System
  作者：Toshiyuki Moriuchi、Yasuhiro Fukui、Takashi Sakuramoto、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1246/cl.170734

  日期：2017.12.5

  Metal-free oxidative bromination reactions in aqueous media were performed using tetrabutylammonium bromide, trifluoroacetic acid, and hydrogen peroxide under mild conditions. Oxidative bromination reaction of alkenes was found to afford the corresponding vic-bromides. Furthermore, this oxidative bromination system is applicable to the oxidative bromination of alkynes, arenes, and 3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  在温和条件下，使用四丁基溴化铵、三氟乙酸和过氧化氢在水性介质中进行无金属氧化溴化反应。发现烯烃的氧化溴化反应提供相应的vic-溴化物。此外，该氧化溴化体系适用于炔烃、芳烃和3,4-二氢萘-1(2H)-酮的氧化溴化。也成功进行了克级溴化反应。